Fonction carboxylique

[invite58d2d622]

Bonjour,
D'aprés mon cours, il existe une certaine mobilité des H qui se situent sur le carbone Alpha des fonctions carboxylique et permet donc une halogénation du carbone en aplha. Par suite les réactions nucléophyle sont possibles.

Je ne comprends pas comment la molécule qui devient négative par le départ de H+, peut ensuite recevoir un halogéne qui est éléctronégatif et donc nucléophyle ?.
L'exemple du cours est le suivant :

R-CH2-COOH -----> R-CHCl-COOH
....................Cl

Il me semble que suite au départ de H+, on obtient R-CH-COOH(-) la molécule est négative, donc comment peut elle être attaquée par Cl?


Merci,
-----

[inviteb85b19ce]

Salut,

Tout dépend de ce que tu utilises comme source du chlore.
Ce n'est pas Cl^-, mais Cl⁺

Le N-chlorosuccinimide marche bien dans ce cas là.

[invite58d2d622]

Ce n'est pas précisé, donc je suppose que tu as raison sinon je ne vois comment ce serait possible.
Merci,

[inviteae8bddcb]

et puis, ce n'est pas le chlore qui attaque la charge - . C'est toujours la charge - qui attaque vers le plus...

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteae8bddcb]

Dans le cas ou un nucléophile attaque du dibrome ou dichlore, et le rend ainsi electrophile...tu peux voir l'explication sur ce lien ci-dessous

http://forums.futura-sciences.com/th...2-dibrome.html

tiouss