pourquoi la lutidine ?

[invite652e0a73]

bonjour je voudrai bien savoir pourquoi on utilise le 2,6 lutidine lors de la protection de l'hydroxyles des molécules à longues chaines carbonées par le TBDMSOTf???

merci d'avance
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[moco]

Tu déranges tout le monde avec tes kyrielles de eeeee. Tu ferais mieux de mettre un titre intelligible, qui soit en rapport avec ta demande. Inutile de mettre : A l'aide ! ou SOS ! ou Urgent ! Ce genre d'indication pourrait être le titre de toutes les demandes publiées sur le Forum...

[invite6eeddda4]

Faire une protection d'un hydroxyle sous la forme d'un ether silylé à l'aide de TBDMS-X, ca demande d'utiliser une base pour justement réagir avec le H de l'hydroxyle. En en général on utilise la pyridine, ou la triethylamine, ce qui permet de former une amine quaternaire qui piègera le contre-ion de ton groupe introducteur, (TMSO- dans ton cas).

Ce qu'on appel la 2.6 lutidine, c'est en fait la 2.6 dimethylpyridine, un équivalent plus basique de la pyridine.

Après savoir pourquoi les auteurs l'ont preferees a d'autre bases, je n'ai pas d'explication autre que le celebre: "ben-ca-marche-mieux".

[invite533ca2b2]

à cause des deux méthyls en 2 et 6, le doublet de l'azote est plus envombré, donc moins nucléophile.
La basicité, elle, est conservée.
Tu auras moins de réaction parasites qu'avec la pyridine.
Dans le même genre, il y a aussi la 2.6 ditertbutylpyridine

[A voir en vidéo sur Futura]