Chimie organique: nomenclature R ou S

[invite1e02b7e2]

Bonjour,

Je ne comprends pas cet exercice. La nomenclature simple avec 1 carbone stéréogénique est assimilé mais avec 2 impossible d'avoir la bonne réponse. Les réponses sont en bas des schémas.

Merci pour vos éventuelles réponses.

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[moco]

Le problème avec ces structures de Fischer, c'est qu'il fut les voir dans l'espace. Je vais prendre la molécule (3) comme exemple, donc 4R et 6S.
Commençons par l'atome C4. Il est doté d'un atome H et d'un groupe CH3 qui viennent tous deux au-dessus du papier. Si tu considère que la liaison C4-C5 est dans le plan du papier, et que tu fais pivoter de 120° vers la droite le haut de la molécule en laissant la liaison C4-C5 dans le plan du papier, tu vois que le H se retrouve derrière le C4, que CH3 se retrouve à droite en haut de C4, et que la chaîne CH2COCH3 se retrouve à gauche en haut de C4.
Tu es alors en mesure de définir la structure de cet atome C4. Le substituant le plus lourd est en bas, à cause de Cl. Il est suivi de CH2COCH3, qui est à gauche en haut de C4. Puis vient CH3 qui est à droite en haut de C4. Le mouvement du plus lourd au plus léger va dans le sens R.

Tu fais pareil pour l'atome C6 en faisant pivoter le haut de la molécule autour de l'axe C6-C7. H se retrouve derrière C6. Cl se retrouve à droite en haut de C6. Tu verras que C6 est de type S.

[persona]

Il vaudrait mieux, à mon avis, éviter de parler du "substituant e plus lourd" puisque ce n'est pas la masse du substituant qui détermine la priorité, mais bien le numéro atomique des substituants (pas nécessairement au premier stade). Il vaudrait mieux parler de "substituant prioritaire"", non ?

[invite1e02b7e2]

Merci à vous deux pour vos réponses mais je voulais savoir si tu ne pouvais pas faire un dessin moco parce que mon principal défault c'est de ne pas savoir repérer dans l'espace (mauvaise représentation 3D) alors je ne visualise pas vraiment ce que tu m'expliques.

[A voir en vidéo sur Futura]