acidité / basicité

[invite3eb6dafc]

Bonjour,

je bloque sur un exercice où il faut d'abord classer les molécules selon leur pKa, sachant qu'on nous donne acide butanoïque (pKa=4,8)
Il faut classer:
-l'acide 2-chlorobutanoïque
-le cyclohexanol
-le phénol
-l'acétaldéhyde (éthanal)
-l'acétylène (éthyne)
-l'acide 2,2-dichloroacétique
-l'acide 3-chlorobutanoïque
-l'éthylène
Les pKa disponibles sont 1,3 ; 2,8 ; 4,1 ; 10 ; 13,5 ; 16 ; 26 ; 44
Puis on nous demande séparément de classer les molécules par ordre de basicité croissante, là on ne nous donne aucune valeur.
Il faut classer:
-l'aniline
-la méthoxyaniline
-la pyrrolidine
-l'acétamide
-l'éthylamide
-l'ammoniac
-l'amidure (de sodium)
-le méthanolate (de sodium)

Je ne vous demande pas de résoudre l'exercice à ma place mais je veux comprendre comment on fait pour le résoudre.

Merci d'avance !
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[inviteb7fede84]

Bonjour.

Tu peux commencer par trier les composés:
les acides, les composés ayant un H mobile.
Pour les acides, tu as en référence l'acide butanoïque (4,8), quelle est l'influence d'1 ou 2 atomes de Cl sur le pKa de l'acide ?

Pour les composés basiques tu as aussi plusieurs familles:
Les amines, les amides, les bases fortes (amidure, méthanolate)

Pour la méthoxy aniline (anisidine), il y a ambiguïté vis à vis de l'aniline, tout dépend de l'isomère
o-Anisidine -----> 4.52
m-Anisidine--->4.23
p-Anisidine --->5.34

Aniline ---> 4.63

Mes sources de pKa: http://ifs.massey.ac.nz/outreach/res...m/orgbases.php

[invite3eb6dafc]

Je suppose que plus une molécule a de H mobile, + il est acide. Comment fais-tu lorsque 2 molécules ont le même nombre de H mobile ? Comment se fait-il que l'acétylène (qui a 2 H mobile) a un pKa plus élevé que l'acétaldéhyde qui a 4 H mobile ?

Pour les bases, comment fais-tu pour les répertorier, de la même manière en comptant les H ?

[invite3eb6dafc]

Personne pour me répondre ? x(

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonjour

si tu relis le post de shaddock91, tu verras qu'il n'y est pas fait mention du nombre de H mobile

par ailleurs, tu compares l'acétylène et l'acétaldéhyde
ce qui différencie le plus ces molécules, ce sont leurs fonctions et non le nombre d'hydrogène mobile
le mieux est quand même de comparer ce qui est comparable !

à titre de contre exemple
HCl acide chlorhydrique. C'est un acide fort et il a un seul hydrogène mobile
l'acide citrique est un triacide carboxylique. C'est un acide faible, ses pKa sont respectivement 3.128 4.761 6.396 (Merck Index).

Cordialement