Chimie organique
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Chimie organique



  1. #1
    hitsu

    Chimie organique


    ------

    Bonjour,

    J'ai quelques soucis en chimie organique.

    Tout d’abord je n'arrive pas à différencier : régiospécifité/ régiosélectivité et stéréospécificité / stéréosélectivité

    et ensuite je ne vois pas trop quel pourrait être la molécule la plus stable entre un thioester et un ester?

    Merci

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique

    Bonsoir

    régio à la même racine que région
    dans le cas d'une molécule qui a plusieurs sites réactifs où se fait la réaction ?

    Imagine un diester non symétrique tel que le 3-fluorophtalate de diméthyle (un benzène avec deux COOMe puis un fluor).
    Si tu tentes une monosaponification, crois-tu que tu vas arriver à saponifier uniquement le COOMe près du fluor et pas l'autre ?
    Voilà une question qui a trait à la régiochimie de ta réaction


    stéréo concerne tout ce qui va être géométrique (R/S, Z/E etc)
    est-ce que l'information géométrique présente dans ma molécule sera traduite dans le produit de la réaction ?

    SN2 fait une inversion, on a donc conservation du message (même s'il est inversé, si on avait un ee de 95% au départ, on a un ee de 95% à l'arrivée)
    SN1 fait racémisation, si on avait un seul énantiomère au départ, on a un mélange racémique à la fin, on a donc perdu l'information stéréchimique

    spécifique/sélectif
    vaste débat
    par flemme, je te ferai la réponse que j'ai eu du Pr Rigaudy : sélectif c'est pour un bon résultat, spécifique c'est pour un résultat à 100%


    thioester versus ester
    plus stable vis à vis de quoi ?


    cordialement

  3. #3
    Ragalorion

    Re : Chimie organique

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    spécifique/sélectif
    vaste débat
    par flemme, je te ferai la réponse que j'ai eu du Pr Rigaudy : sélectif c'est pour un bon résultat, spécifique c'est pour un résultat à 100%
    Comme quoi on peut être Médaille du CNRS et dire des conneries...
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  4. #4
    hitsu

    Re : Chimie organique

    diester non symétrique ....monosaponification ... ça me dit absolument rien ^^ Désolé

    Je n'en suis qu'a ma première année de chimie organique et je suis très nulle donc voila. Mais j'ai plus ou moins compris le principe pour régio et stéréo

    Pour thioester et ester , la question est simplement quel sera la molécule la plus stable.
    Est ce que ce ne serai pas une question d'éloignement d'electron ? le soufre est plus gros que l'oxygène donc ces electrons sont plus loin donc il est moins stable ?

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique

    Citation Envoyé par Ragalorion Voir le message
    Comme quoi on peut être Médaille du CNRS et dire des conneries...
    avant d'écrire ça, tu devrais tourner sept fois tes doigts autour du clavier ...
    il n'y a pas consensus sur cette différence entre les deux termes
    sa définition n'est pas fausse (donc elle est juste ?)
    il y en a une autre, mais elle est nettement plus compliquée à expliquer

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique

    Citation Envoyé par hitsu Voir le message
    diester non symétrique ....monosaponification ... ça me dit absolument rien ^^ Désolé

    Je n'en suis qu'a ma première année de chimie organique et je suis très nulle donc voila. Mais j'ai plus ou moins compris le principe pour régio et stéréo
    un petit dessin vaut mieux qu'un long discours
    Nom : regio.jpg
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    cordialement

  8. #7
    Ragalorion

    Re : Chimie organique

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    avant d'écrire ça, tu devrais tourner sept fois tes doigts autour du clavier ...
    il n'y a pas consensus sur cette différence entre les deux termes
    sa définition n'est pas fausse (donc elle est juste ?)
    il y en a une autre, mais elle est nettement plus compliquée à expliquer
    Ce n'est pas ce que conseille l'IUPAC

    http://goldbook.iupac.org/S05994.html

    Mais c'est sur que si l'on continue à propager cette définition foireuse, le consensus ne sera jamais résolue...
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  9. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Chimie organique

    The term has also been applied to describe a reaction of very high stereoselectivity, but this usage is unnecessary and is discouraged.
    effectivement, l'IUPAC a revu sa copie depuis l'époque de Rigaudy
    ce que je cite date de bien avant 1994
    donc, Rigaudy n'y est pour rien, il avait raison en son temps

    tu as gagné ...

    ... le privilège d'expliquer la différence entre spécifique et sélectif

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