Bonjour à tous,
J'ai une question qui me trote dans la tete depuis un bon moment.
La question est peut etre un peu bête:
Comment les organiciens de l'époque arrivaient à connaitre la formule brute et semi développé d'un produit et d'un nouveau produit qu'ils synthètisaient?
Merci de vos réponses
bonjour
tout dépend de l'époque
analyse élémentaire
avec le test de Lassaigne par exemple
sinon, il y avait également des méthodes usuelles de fragmentation (ozonolyse) pour retomber sur des fragments plus petits.
Si tu retombes sur un acide, tu peux déterminer sa masse molaire par dosage
Si tu retombes sur un produit connu, tu peux le caractériser (point de fusion ou d'ébullition, indice de réfraction, dérivé caractéristique tel que diphénylhydrazone)
cordialement
En fait je parle des années avant les début des RMN, Spectro de masse, HPLC, etc...
Par exemple, pour savoir si la molécule qu'il ont synthètisé est la bonne, comment faisait il vu qu'il n'avait pas les outils que nous avons aujourd'hui.
Autre exemple, ils veulent synthètisé une nouvelle molécule jamais synthètisé, comment faisait il pour savoir si la synthèse s'est bien déroulé, etc...
Au 19ème siècle, il a fallu des trésors d'intelligence pour établir la formule des molécules. Pour le benzène par exemple, on a admis une structure cyclique uniquement après avoir constaté que le benzène ne forme qu'un seul dérivé monochloré. S'il avait été linéaire, il y aurait eu plusieurs isomères.
En faisant le décompte des possibilités, on peut s'en sortir. Essaie de me suivre avec les dérivés dichlorés du benzène, au nombre de trois.
Pour établir la structure des 3 dérivés dichlorés du benzène, il a fallu faire avec chaque dérivé, un certain nombre d'autres dérivés, en remplaçant l'atome Cl par autres choses, et en essayant de faire des cycles avec. On trouve que seul le 1,2-dichlorobenzène permet de faire un cycle nouveau, croché au benzène, après remplacement des atomes Cl par des carbones et d'autres encore. On ne peut pas faire cel avec le 1,3- et le 1.4-dichlorobenzène.
Pour distinguer entre le 1.3-dichlorobenzène et le 1.4-dichlorobenzène, on s'aperçoit que l'un de ces deux ne fait qu'un seul dérivé trichlorobenzène. C'est le 1.4-dichléorobenzène qui fait le 1,2.4-trichlorobenzène. Le 1.3-dichlorobenzène peut faire trois trichlorobenzène : le 1,2,3-, le 1,2,4-, 1,3,5-
D'accord, donc pour chaque molécule crée on faisait des tests pour savoir la formule semi développé? Mais par exemple pour la découverte de l'urée comment savait il vraiment que la formule était (NH2)2C=O et pas autre chose!
ce que j'évoque n'utilise pas les méthodes spectroscopiques "modernes" ...Envoyé par carl72
