Stéréoisomérie et configuration absolue : un lien ?

[TheBigBangTheory]

Salut !

J'ai une question concernant la stéréoisomérie et la configuration absolue.

Si deux molécules (à 2 C*), image l'une de l'autre dans un miroir, sont de configurations S,S et R,R / ou / R,S et S,R, forment-elles nécessairement une paire d'énantiomères ?

De même, si deux molécules de même formule brute sont de configurations S,S et S,R / ou / R,R et R,S, forment-elles nécessairement une paire de diastéréoisomères ?

J'ai cru remarqué que c'était toujours le cas pour toutes les molécules que j'ai rencontrées pour le moment...

Désolé si la question paraît stupide.

Merci d'avance pour vos réponses.
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[mach3]

Si deux molécules (à 2 C*), image l'une de l'autre dans un miroir, sont de configurations S,S et R,R / ou / R,S et S,R, forment-elles nécessairement une paire d'énantiomères ?

Par définition, et sans qu'il y ait nécessairement de carbones asymétriques (la chiralité ne se limite pas à ceux là), quand deux molécules sont non superposables, mais image miroir l'une de l'autre, elles sont énantiomères.

De même, si deux molécules de même formule brute sont de configurations S,S et S,R / ou / R,R et R,S, forment-elles nécessairement une paire de diastéréoisomères ?

je suppose que tu veux dire mêmes formules developpées, et la réponse est oui. Quand la formule développée est la même, mais que ce n'est ni superposable ni image miroir, alors ce sont des diasts.

m@ch3

[TheBigBangTheory]

Tout d'abord, merci pour ta réponse.

Je reformule : "Si deux molécules (à 2 C*), sont de configurations S,S et R,R / ou / R,S et S,R, forment-elles nécessairement une paire d'énantiomères ?"

Et oui, pour le second cas, je parlais des formes développées en fait. Merci de m'avoir repris.

[mach3]

Je reformule : "Si deux molécules (à 2 C*), sont de configurations S,S et R,R / ou / R,S et S,R, forment-elles nécessairement une paire d'énantiomères ?"

boarf, je croyais que c'était clair... Si tu as deux molécules de mêmes formules développées, avec 2 carbones asymétriques dont les configurations sont R,R et S,S (ou R,S et S,R) elles sont énantiomères, oui.
Ce n'est qu'un cas particulier de ce que j'ai dit avant qui est bien plus général. Si c'est pas superposable, mais que ce sont des images miroir, alors ce sont des énantiomères. C'est surtout de ça dont tu dois te souvenir.

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[philou21]

Une petite précision, attention au cas particulier R,S avec un plan de symétrie (le S est image du R dans la même molécule) , on aura alors un composé méso qui sera identique au S,R

[TheBigBangTheory]

boarf, je croyais que c'était clair... Si tu as deux molécules de mêmes formules développées, avec 2 carbones asymétriques dont les configurations sont R,R et S,S (ou R,S et S,R) elles sont énantiomères, oui.
Ce n'est qu'un cas particulier de ce que j'ai dit avant qui est bien plus général. Si c'est pas superposable, mais que ce sont des images miroir, alors ce sont des énantiomères. C'est surtout de ça dont tu dois te souvenir.

m@ch3

À vrai dire, je connaissais déjà la définition de la chilarité et des énantiomères. Mais c'est le rapport avec les configurations absolues que je n'arrivais pas à correctement établir.
Tu m'as bien éclairé en tout cas ! Merci.

@philou21 : ouaip, j'avais vu ce cas-là avant-hier en cours. Mais merci quand même !

[mach3]

attention au cas particulier R,S avec un plan de symétrie (le S est image du R dans la même molécule) , on aura alors un composé méso qui sera identique au S,R

oui, j'y pensais en postant, mais j'ai été distrait et oublier de l'indiquer. C'est une raison de plus pour préférer la définition générale : si c'est non superposable mais que ce sont des images miroir ce sont des énantiomères, sinon, non. Si on prend un R,S et un S,R qui se trouvent être un composé méso, alors ils seront superposables, donc pas énantiomères, normal ils sont identiques.

m@ch3

[philou21]

Tout à fait, mais ma remarque avait juste pour but de répondre à la question précise :

R,S et S,R, forment-elles nécessairement une paire d'énantiomères ?

la réponse est donc non.