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milieu réactionnel "brûlé" au cours d'une synthèse



  1. #1
    ZuIIchI

    milieu réactionnel "brûlé" au cours d'une synthèse


    ------

    Bonjour,

    j'essaye de comprendre ce qui s'est mal passé dans mon TP (synthèse du phtalate de dioctyle) mais j'ai du mal à trouver des réponses. je vous expose d'abord le protocole.

    Dans un ballon de 100mL, verser 2.96g d'anhydride phtalique et 3.9g d'octan-1-ol. Ajouter un barreau aimanté, adapter un réfrigérant et chauffer à reflux pendant 1 heure à l'aide d'un bain de graphite.

    A cet instant je pense qu'on obtient la molécule en pièce jointe.

    Refroidir le ballon dans un bain d'eau froide jusqu'à température ambiante. Ajouter alors 2.6g d'octan-1-ol, o.1ml d'acide sulfurique concentré et 10ml de cyclohexane. Adapter un dean stark sur le ballon, calorifuger en l'enveloppant d'aluminium et chauffer jusqu'à ce que 0.4ml d'eau ait été récupéré dans le dean stark.

    C'est au bout de quelques minutes de chauffage assez fort (comme la prof nous a dit de faire) qu'on sent une odeur de brulé et que l'on constate que le contenu du ballon est noir en enlevant l'aluminium.

    Que s'est-il passé ? se pourrait -il SI il n'y avait pas de cyclohexane dedans, que le milieu "brûle" effectivement car il n'y aurait plus de solvant dedans ?
    (je demande car un autre groupe à eu le MÊME problème, à la MÊME paillasse mais cela n'a sûrement rien à voir avec le matériel)

    -----
    Dernière modification par ZuIIchI ; 09/10/2011 à 14h25.

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  3. #2
    ZuIIchI

    Re : milieu réactionnel "brûlé" au cours d'une synthèse

    j'ai oublié la pièce jointe, la voici.pb sunthèse.jpg

  4. #3
    Gramon

    Re : milieu réactionnel "brûlé" au cours d'une synthèse

    tu as peut-être eu des fuites au niveau d'un des raccords

  5. #4
    shaddock91

    Re : milieu réactionnel "brûlé" au cours d'une synthèse

    Bonjour. En consultant la littérature on constate que la réaction est menée en présence d'un cosolvant (toluène ou autre) pour éviter de cramer le milieu à trop haute température et entraîner l'eau, par exemple:

    http://proj3.sinica.edu.tw/~chem/ser...1211187606.pdf
    Dernière modification par shaddock91 ; 09/10/2011 à 15h06.

  6. #5
    ZuIIchI

    Re : milieu réactionnel "brûlé" au cours d'une synthèse

    merci pour la réponse je ne connaissais pas la manip avant le jour même ... et dire que quand j'ai demandé à ma prof elle m'a répondu : "je sais pas" et elle a éclaté de rire ...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ZuIIchI

    Re : milieu réactionnel "brûlé" au cours d'une synthèse

    @ gramon : non je en pense pas mais je pense plutôt que c'est un problème de solvant.

    @ shaddock91 : merci pour la réponse je ne connaissais pas la manip avant le jour même ... et dire que quand j'ai demandé à ma prof elle m'a répondu : "je sais pas" et elle a éclaté de rire ...

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  10. #7
    mach3

    Re : milieu réactionnel "brûlé" au cours d'une synthèse

    Tu es en excès d'octan-1-ol lors de la première étape et tu as ajouté du cyclohexane lors de la 2é étape donc il y a toujours un solvant présent, ta réaction n'est jamais "à sec" en théorie. Pas de problème avec ton protocole donc, il y a du solvant là où il faut. Par contre il doit y avoir une erreur dans la manip (de ton fait ou non), par exemple quantité de cyclohexane ajoutée insuffisante, chauffage trop violent, absence de circulation d'eau dans le réfrigérant et/ou fuite dans le montage (évaporation du solvant), volume du dean-stark trop grand (le mélange est arrivé à sec avant que le dean-stark ne déborde), réactifs périmés/pollués/mal étiquettés/inversés/ommis,...

    m@ch3
    Never feed the troll after midnight!

  11. #8
    ZuIIchI

    Re : milieu réactionnel "brûlé" au cours d'une synthèse

    merci pour tes hypothèses je vais essayer de mieux cerner le problème quand je retournerai dans la salle.

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