Synthèse du DBT par condensation

[invite8d36e5a9]

Bonjour,

J'ai fait un TP sur le recyclage du PET en fractionnant le polymère pour obtenir du dibenzyltéréphtalate. En parallèle, nous avons synthétisé le DBT par condensation du chlorure de téréphtaloyle sur l'alcool benzylique. J'ai bien compris la réaction entre les deux, et j'ai su retrouver le mécanisme (la pyridine aide à arracher le proton de l'alcool, qui va à son tour arracher le chlorure, et ensuite une AN entre les deux réactifs donne le DBT).

Cependant deux questions dans le compte rendu restent assez obscure pour moi.

1/ Citer d'autre méthodes envisageable pour la préparation du DBT à partir d'acide téréphtalique et d'alcool benzylique

2/ Pourquoi utilise-t-on le chlorure de téréphtaloyle dans ce cas ?


D'ailleurs si quelqu'un a une idée de pourquoi on utilise la pyridine plutôt qu'une autre base, je suis curieuse, bien que ce ne soit pas dans les questions du TP (on demandait juste le rôle, et toutes les bases auraient le même rôle : capture de l'HCl libéré pendant la réaction).

Merci d'avance à ceux qui m'éclaireront.
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[moco]

A priori quand on veut fabriquer un ester comme le tien., on peut partir d'un alcool certes, mais au lieu du chlorure d'acide, on peut partir de l'acide lui-même. Cela aura le désavantage que la réaction tend vers un équilibre, et ne sera donc pas complète. mais au moins il n'y aura pas de HCl formé, et pas de pyridine. Il faudra un catalyseur acide.

[HarleyApril]

Bonjour

Ton mécanisme n'est pas exact
La pyridine n'est pas assez basique pour aller ôter le proton de l'alcool benzylique.
L'alcool attaque le chorure d'acide (ou un autre intermédiaire, voir plus bas) et ensuite, la pyridine vient aider en retirant le proton excédentaire.

La pyridine a un autre rôle, elle vient réagir avec le chlorure d'acide pour former, après intermédiaire tétraèdrique et départ du chlorure, un acyl pyridinium qui est plus réactif que le chlorure d'acide initial.
Tu trouveras facilement des détails en cherchant DMAP qui est un dérivé encore plus réactif de la pyridine pour ce genre de catalyse.

Cordialement

[invite8d36e5a9]

Merci Moco. Est-ce que cette méthode a un nom ?

Harley, merci beaucoup, j'ai beaucoup de mal avec les mécanismes et je vais souvent au plus simple. Les forces des acides/bases me sont encore étrangères. Je vais de ce pas me réécrire le mécanisme pour être bien sûr de l'avoir compris.

[A voir en vidéo sur Futura]