Synthèse Benzoxazine

[invite68459010]

Bonjour à tous!

Je dois travailler et plus précisemment expliquer les différentes étapes de la synthèse de la benzoxazine en partant du1-amino-4méthylbenzène et du Hydroxybenzaldéhyde auquel j'ajoute de l'éthnol anydre puis NaBh4 puis (CH2O)n
Je n'arrive à comprendre aucune de ces étapes et commence sérieusement à désespérer de la chimie orga...

Si quelqu'un pouvait m'aider cela serait vraiment simpa! voilà ce que j'ai trouvé jusqu'à prézsent si cela peut vous aider...

http://membres.multimania.fr/jjww/benzoxazine.htm

Merci d'avance, bonnes fêtes à tous!
-----

[HarleyApril]

oh la vilaine qui n'a pas hébergé la pièce jointe sur le serveur !

[invite68459010]

Je ne comprends pas l'erreur que j'ai faite!!!

[HarleyApril]

Bonjour et bienvenue sur le forum (t'en fais pas pour l'autre, il râle mais il n'est pas méchant)

La première étape est la formation d'une imine
Le deuxième étape est la réduction par le borohydrure de sodium (tu dois avoir ça dans ton cours sur la réduction des carbonyles)
Ces deux étapes peuvent être réalisées en un seul pot, on parle alors d'amination réductrice.

Vient ensuite la condensation avec le formaldéhyde
C'est comme la formation de l'imine, sauf que l'azote a ici quatre pattes et se retrouve chargé positivement. On appelle ça un iminium (imine / iminium cf amine / amonium)
L'azote aimerait bien récupérer son doublet électronique ... l'iminium est donc très électrophile
Ça tombe bien, il y a justement un oxygène nucléophile pas trop loin qui va venir s'additionner (voir le cours sur les additions sur les carbonyles, c'est du même tonneau).

Nb, ce serait pour faire un cycle à cinq, ça ne fonctionnerait pas aussi bien, voir les règles de Baldwin, mais c'est pas encore pour toi.

Si une étape est encore obscure et que tu ne la trouves pas dans ton cours, demande des précisions.

Bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Je ne comprends pas l'erreur que j'ai faite!!!

gérer les pièces jointes = outil en forme de trombone
si tu ne le vois pas, il faut cliquer sur "aller en mode avancer"

de toute façon, c'est trop tard, tu ne peux plus éditer ton message

[invite68459010]

Merci de ta réponse si rapide! Je regarde tout ça ce soir après manger et si j'ai des questions je te les poserai!

Encore merci

[HarleyApril]

pas sûr que ça aide à la digestion !

[invite68459010]

Alors j'ai bien avancé! Cependant je bloque à la dernière étape... J'ai bien un azote qui fait 4 liasions et qui est chargé positivement et un oxygène pas loin mais je n'arrive pas à "me débarasser" de la double liaison avec CH2 que fait cet azote! Et surtout que devient ce CH2?

[HarleyApril]

le doublet de l'oxygène attaque le CH2
la double liaison se rabat sur l'azote (il perd sa charge en récupérant son doublet non liant)
l'oxygène qui a attaqué se retrouve sous forme protonnée, il perd un proton

tu n'as pas précisé les conditions ...
si c'est en milieu basique, on commencera par déprotoner l'oxygène phénolique pour faire un phénate
la suite est analogue (mais il n'y a plus besoin que l'oxygène perde un proton à la fin, d'ailleurs, il n'en a pas)

cordialement