Transformer du vinaigre en acool éthylique

[michelhoude]

Bonjour,
Par curiosité scientifique, je voudrais transformer l’acide acétique en éthanol
par un procédé d’hydrogénation.

C'est bien l'inverse qui se passe dans la nature, le vin tourne au vinaigre, non l'inverse, bon... passons....

(Bien qu’il serait plus facile de fermenter une solution sucrée et de levure).

Voici mon procédé maison. Je fais barboter de l’hydrogène dans une solution d’acide acétique
et un catalyseur en maintenant une agitation à température ambiante (25 C)

CH2-COOH + 2H2 --> CH2-CH2OH + H2O

Bien entendu, je parle pour parler, je devrais l’essayer !!!
Voici mes questions

Ce procédé est-il possible dans ma cuisine ?
Quel type de catalyseur, je suppose que c’est du platine et charbon

C'est trop simple, je pense, voir impossible
Merci de votre attention.
Michel
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[dr.Garou]

C'est faisable mais prépare toi à racheter une nouvelle cuisine dans la foulée;

[michelhoude]

Si je dois me racheter une nouvelle cuisine, le procédé est donc dangereux.

[v_711]

Le dihydrogène est un gaz qui pète facilement (pour autant qu'il y ait une flamme ou étincelle).
A ta place, j'éviterais que ma "curiosité scientifique" ne sorte d'une hotte de labo.

Il va falloir beaucoup de H2, et je ne suis pas sûr que des bonbonnes soient disponibles dans le commerce...
Tu pourrais le produire chez toi (avec des pastilles de zinc et de l'HCl concentré) et le faire barboter dans le vinaigre ; mais encore une fois, cela risque de coûter cher en réactif et matériel.

Dommage, c'est vrai que l'idée de transformer du vinaigre en vin avait quelque chose d'attrayant

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

Bonjour michelhoude :

Non ta cuisine ne sera pas à refaire !!! Tu peux transformé l'acide acétique en éthanol par réduction chimique avec du lithium-aluminium hydrure en solution éthérée.


CH3-COOH + LiAlH4 dans éther ========> après traitement aqueux du CH3-CH2-OH ( voir sur Google ) . On ne réduit pas la fonction acide avec du H2 gazeux ?

Bonne chance et bonnes salutations.


PS: C'est CH3-COOH et non CH2-COOH et pas CH2-CH2OH !!

[michelhoude]

Merci pour vos interventions, vous m'avez bien éclairé, l'hydrure de lithium-aluminium est la source d'hydrogène, ce qui rend la méthode du barbotage de H2 farfelue et caduque. Si je comprend bien, après la réaction, les produits pourraient être de l'acétate de lithium+éthanol+autre choses. Quel est donc le rôle de l’éther. S'agit-il d'un catalyseur?
Autre chose, hydrure de lithium-aluminium est-il un produit couteux et disponible ?

L'idée du fait que le vinaigre tourne en vin est imaginaire ? sinon, utiliser des procédés spéciaux et pas très naturel

[ZuIIchI]

LiAlH4 n'est pas source d'hydrogène mais d'hydrure cad de H-. Il sert à réduire les C=O et les C=C par exemple.

Si tu ne veux pas travailler en milieu éthéré, tu peux aussi choisir NaBH4 dans l'eau mais il sera moins réactif que LiAlH4.

Les produits ne seront pas de l'acétate de lithium. D'où sortirait l'acétate ?

Le rôle de l'éther et d'être le solvant. On prend généralement de l'éther mais tu peux prendre qqch d'autre pourvu qu'il ne soit pas protique comme l'eau par exemple.

De toute façon tu ne récupéreras pas de vin qui contient bien EtOH mais avec des molécules en plus issues du fruit comme des antioxydants, des molécules qui donnent les saveurs etc ...

[michelhoude]

Je pourrais pousser cette discussion au delà de la transformation acide acétique-->éthanol. La réduction pourrait-elle conduire à produire de l'éthane ? en substituant les atomes d'O par des atomes d'H. Comment contrôler cette réaction ou l'arrêter de manière à obtenir de l'éthanol ou de l'éthane. si je dis des sottises, alors corrigez-moi.
Merci de votre attention.

P.S. Comme je vous l'ai au début, c'est un curiosité scientifique,si je veux obtenir de l'éthanol, je fermente de l'eau, sucre et levure.
Vos réponses m'ont aidé à comprendre certains principes de chimie. Je pense que je pourrai fermer cette discussion après quelques autres interventions. La documentation au sujet de la réduction de la fonction COOH est assez abondante sur INTERNET

SALUTATIONS ET MERCI A VOUS TOUS
Michel

[ZuIIchI]

LiAlH4 ne s'arrête pas au stade de l'aldéhyde mais le réduit encore une fois en alcool. Tu ne contrôles rien. Je tiens à rectifier qqch : NaBH4 ne réduit pas en alcool, il s'arrête généralement (voire toujours) à l'aldéhyde. Voilà , bêtise rattrapée.

Substituer un O par des H me paraît vraiment relever de la magie !

Sinon même en ajoutant 1 tonne de LiAlH4 tu n'accèderas pas à l'éthane vu qu'il n'y a pas réaction entre ces 2 entités mis-à-part peut être la déprotonation de l'alcool mais là je ne suis vraiment pas sûr il faudrait l'avis de qqun qui s'y connait plus.

Pour avoir de l'éthène par contre il suffit d'ajouter H2SO4 pour déshydrater et former une double liaison avec élimination d'une molécule d'eau.

[dr.Garou]

Plutot que de te casser la tête avec tous ces réactifs et réactions à protocole compliqués, à ta place j'emploierai de l'indium sous forme de poudre mis directement dans ton vinaigre avec un sel d'ammonium. La réaction se fait à température ambiante, sans avoir recours à une atmosphère contrôlée et l'indium a même le bon goût de finir sous la forme d'une jolie bille de métal. Bien il faut quand même agiter le mélange et l'indium n'est pas spécialement donné comme catalyseur. Accessoirement l'indium sert aussi pour convertir des esters en ether, des azides en amines etc,... toujours dans les même conditions et avec un rendement voisinant les 100% à condition de mettre suffisament d'ammonium en face du truc à réduire.

A noter qu'ici au moins tu ne risqueras pas de satelliser ta cuisine.

[michelhoude]

Merci dr.Garou
L'indium est une terre rare je pense, donc dispendieux et bien entendu rare. Par contre le procédé est très efficace

Merci ZuIIchI
Je viens d'apprendre un terme en chimie, je vous cite "déprotonation de l'alcool" dans
votre dernière intervention alors
que je me demandais si je pouvais rendre la réaction jusqu’à la production d'éthane.

Je pourrais ouvrir une nouvelle discussion à savoir
si je peux transformer l'éthanol en éthane ou le méthanol en méthane

[mach3]

L'indium est une terre rare je pense, donc dispendieux et bien entendu rare. Par contre le procédé est très efficace

ce n'est pas une terre rare mais il coute quand même dans les 25k€ du kilo... après tu en a besoin en quantité catalytique, donc ce n'est pas forcément une grosse dépense...

m@ch3

[michelhoude]

L’utilisation de sels d’ammonium et l’indium ne risquerait pas de neutraliser l’acide acétique en produisant des acétates d’ammonium

[whoami]

Bonjour,

en quantité catalytique

Là, ça me fait bondir à chaque fois que je lis cette expression, car elle ne signifie RIEN !!

Après réaction, le catalyseur se retrouve inchangé, rien ne présume de la quantité utilisée (on met parfois plusieurs équivalents de catalyseur par rapport aux réactifs).

[whoami]

Bonjour,

Cette demande est complètement farfelue, et les réponses plutôt amusantes, s'adressant à un ignorant de la chimie.

Et franchement, vous le croyez vraiment quand il vous dit que c'est par curiosité scientifique ? Il y a quand même pas mal de choses qui peuvent satisfaire cette curiosité, alors pourquoi se brancher sur de l'alcool ?

[ZuIIchI]

Ben si il voulait se mettre une mine au vin, même le pire vin de table à 1€ passerait mieux que cet infâme mélange ...

Réponses amusantes, s'adressant à un ignorant de la chimie ... je n'irais pas jusque là mais admettons. Comment veut-tu expliquer comment réduire l'acide acétique ? Ça m'intéresse, ça.

[michelhoude]

Bonjour,
C'est pour cette raison que je suis sur ce forum. Je veux parfaire le peu de connaissances en chimie que j'ai (vous me direz que je devrais prendre un autre moyen) . L'éthanol n'est qu'une exemple, j'aurais pu prendre autre chose. Vous savez lorsque je pose une question, j’essaie toutes sorte de manière de la poser sans bien y arriver


Soyez plus compréhensifs.

Est-ce farfelu de penser qu'un sel d'ammonium avec l'acide acétique pourrait produire un acétate. Un sel d'ammonium est alcalin je pense (pour un ignorant) combiné avec un acide pour créer d'autres produits tels un autre sel et de l'eau (S.V.P Aidez l'ignorant)

Quel est le rôle de l'indium, Est-qu' il crée un "état énergétique intermédiaire dans les molécules" afin que la réaction se produise, j'en sais rien mais c'est cela que je veux savoir
Merci de votre attention
L'ignorant Michel

P.S Je pense que je vais changer mon nom d'utilisateur IGNONRANT DE LA CHIMIE au lieu de michelhoude

[whoami]

Bonjour,

Ben si il voulait se mettre une mine au vin, même le pire vin de table à 1€ passerait mieux que cet infâme mélange ...

Réponses amusantes, s'adressant à un ignorant de la chimie ... je n'irais pas jusque là mais admettons. Comment veut-tu expliquer comment réduire l'acide acétique ? Ça m'intéresse, ça.

Ce n'est pas le contenu des réponses que je critique, mais le fait même de répondre à ce genre de question.

[whoami]

Bonjour,

Bonjour,
C'est pour cette raison que je suis sur ce forum. Je veux parfaire le peu de connaissances en chimie que j'ai (vous me direz que je devrais prendre un autre moyen) . L'éthanol n'est qu'une exemple, j'aurais pu prendre autre chose. Vous savez lorsque je pose une question, j’essaie toutes sorte de manière de la poser sans bien y arriver


Soyez plus compréhensifs.

Est-ce farfelu de penser qu'un sel d'ammonium avec l'acide acétique pourrait produire un acétate. Un sel d'ammonium est alcalin je pense (pour un ignorant) combiné avec un acide pour créer d'autres produits tels un autre sel et de l'eau (S.V.P Aidez l'ignorant)

Quel est le rôle de l'indium, Est-qu' il crée un "état énergétique intermédiaire dans les molécules" afin que la réaction se produise, j'en sais rien mais c'est cela que je veux savoir
Merci de votre attention
L'ignorant Michel

P.S Je pense que je vais changer mon nom d'utilisateur IGNONRANT DE LA CHIMIE au lieu de michelhoude

Quand on veut apprendre, on s'en donne les moyens, ça signifie cours/livres ..., avec les conseils et le suivi de personnes connaissant le sujet, pas vouloir faire des manips chez soi, sans avoir la moindre idée des conséquences possibles.

Et je vais "aider l'ignorant" : avant de vouloir faire sauter ta maison, commence par apprendre au moins les bases, pas besoin de mani pour ça.

Et comme déjà dit, je trouve très suspect de vouloir produire de l'alcool, comme par hasard ...

[chatelot16]

chercher a faire quelque chose avec l'acide acetique n'est pas stupide

par example quand je pyrolyse du bois ca fait du methanol et de l'acetone qui peuvent servir de carburant , mais ca fait aussi une grosse quantité d'acide acetique juste bonne a faire rouiller mes tuyaux

transformer cet acide en ethanol me plairait bien ... sauf que je ne cherche meme pas , je sais qu'il y a moins d'energie dans l'acide acetique que dans l'ethanol et que la reaction ne se fera jamais sans gros apport d'energie

il y quand meme des moyen de faire quelque chose avec ce vinaigre ... par example avec de la chaux , ca fait de l'acetate de calcium , et en chauffant l'acetate de calcium ca fait de l'acetone

autre idée : electrolyser du vinaigre fait du CO2 a une electrode et de l'ethane a l'autre : il y a plus d'energie dans l'ethane que dans le vinaigre , mais elle vient plus de l'electricité que du vinaigre

[ZuIIchI]

whoami t'es lourd avec ton "Et comme déjà dit, je trouve très suspect de vouloir produire de l'alcool, comme par hasard ...". Si il était si inculte en chimie tu crois qu'il boirait cette soupe de produits chimique ?

Une fois pour toutes : michelhoude, as-tu fais des études de chimie ? ou sinon en classe es-tu ?

[michelhoude]

Je sais très bien qu'un catalyseur reste inchangé lors de la réaction, je ne suis si inculte que ça.
Permettez moi de reformuler ma questions, je me suis peut-être mal exprimé.

Voici ma question.
Pourriez vous compléter l'équation suivante du coté des produits

CH3-COOH + indium (catalyseur) +YNH4 (sel d'ammonium) --->CH3-CH2-OH +indium (catalyseur)+??????

remplacez les "?" par les produits

[michelhoude]

Bonjour,
Je vais rendre clairs certains points
Ma discussion est purement théorique, je n’ai pas l’intention de faire des manipulations, Il est vrai qu’au début je mentionnais que si ce procédé pouvait se faire dans ma cuisine. Je voulais juste sous-entendre que ci je peux le faire « HOME MADE », le procédé serait peux coûteux, donc rentables et intéressant industriellement.

Je n’ai jamais dit que l’éthanol obtenu serait pour consommation humaine. Je cite dr.Garou quand il disait que l’indium avait bon goût, je n’ai pas tenu compte de cela, j’ai juste retenu que l’indium était un catalyseur rien de plus.

Si l’acide acétique est un déchet industriel (pyrolise du bois), il est donc intéressant de la transformer en éthanol, c’est mieux que de détourner des cultures de céréales

Même si un discussion sort de l’ordinaire ou parait farfelue, il ne faut pas s’en moquer ni refuser d’intervenir. Il faut être plus ouvert d’esprit, moins bornés

Merci de votre attention
SALUTATION A TOUS

[michelhoude]

Bonjour,

Là, ça me fait bondir à chaque fois que je lis cette expression, car elle ne signifie RIEN !!

Après réaction, le catalyseur se retrouve inchangé, rien ne présume de la quantité utilisée (on met parfois plusieurs équivalents de catalyseur par rapport aux réactifs).

Je sais très bien qu'un catalyseur reste inchangé lors de la réaction, je ne suis si inculte que ça.
Permettez moi de reformuler ma questions, je me suis peut-être mal exprimé.

Voici ma question.
Pourriez vous compléter l'équation suivante du coté des produits

CH3-COOH + indium (catalyseur) +YNH4 (sel d'ammonium) --->CH3-CH2-OH +indium (catalyseur)+??????

remplacez les "?" par les produits

[michelhoude]

Bonjour,

Ce n'est pas le contenu des réponses que je critique, mais le fait même de répondre à ce genre de question.

Même si un discussion sort de l’ordinaire ou parait farfelue, il ne faut pas s’en moquer ni refuser d’intervenir. Il faut être plus ouvert d’esprit, moins bornés

[Loutchos]

Bonjour,

Là, ça me fait bondir à chaque fois que je lis cette expression, car elle ne signifie RIEN !!

Après réaction, le catalyseur se retrouve inchangé, rien ne présume de la quantité utilisée (on met parfois plusieurs équivalents de catalyseur par rapport aux réactifs).

Si ça veut dire: "en petite quantité", par opposition à "en quantité stoechiométrique". Ceci est une application directe du principe de Maxwell qui dit que "avec un catalyseur qualité filtre, c'est pas la peine d'en rajouter"

[Loutchos]

Et petite remarque: une hydrogénation catalytique ne se fait jamais par barbotage pour des raisons évidentes de sécurité. Cela s'opère dans un réacteur pressurisé, ce qui permet en outre d'augmenter (ou du moins accélérer) la conversion des réactifs.

[ZuIIchI]

Si ça veut dire: "en petite quantité", par opposition à "en quantité stoechiométrique". Ceci est une application directe du principe de Maxwell qui dit que "avec un catalyseur qualité filtre, c'est pas la peine d'en rajouter"

Dans certaines réactions sur les aromatiques il est parfois nécessaire d'ajouter jusqu'à 3 équivalents de catalyseur pour 1 de chaque réactif (Cf. acylation avec un anhydride). Quantité catalytique ne veut pas forcément dire en petite quantité.

Au moins 1 fois je suis d'accord avec whoami dans ce post ...

[Loutchos]

Dans certaines réactions sur les aromatiques il est parfois nécessaire d'ajouter jusqu'à 3 équivalents de catalyseur pour 1 de chaque réactif (Cf. acylation avec un anhydride). Quantité catalytique ne veut pas forcément dire en petite quantité.

Au moins 1 fois je suis d'accord avec whoami dans ce post ...

Je suis d'accord. C'est pour ça qu'on ne dira jamais que le catalyseur est en quantité catalytique dans ce cas.

[elijahkakone]

a l'attention de michelhoude
j'aime bien ta façon innovante de reflechir j'ai eu la même intuition concernant le dechet qu'est le vinaigre en me posant la question de savoir si son état etait irreversible ou s'il n'y avait pas moyen d'utiliser ce dechet a autre chose -comme de l'acetate de cellulose; je sais que les grands penseurs imaginent avoir le monopole du savoir mais les grands rêveurs innovent et vont chercher dans des voies que les autres delaissent pcq on leur a toujours affirmé que cela ne marcherait pas. Avance avec prudence hermano mais refuse de stagner
dominique de rochefort en belgique