Les stéréoisomères (Cram, Fisher, Newman)

[dams7325]

Bonsoir, je reviens pour la 3e fois de la semaine car votre aide est précieuse ^^. Cette fois j'ai un TP qui correspond au cours à faire. Voici l'énoncé :

I STEREOISOMERES AYANT UN SEUL CENTRE ASYMETRIQUE

Construire leur molécule symétrique par rapport à un plan. Sont-elles superposables aux molécules initiales?
Représenter les divers stéréoisomères en Cram. Indiquer les énantiomères R et S.

Donc il y a deux molécules initiales l'acide 2-hydroxypropanoïque (acide lactique) et l'acide propanoïque :c asy.jpgSans titre 2.jpg


Donc il existe seulement deux stéréoisomères pour l'acide lactique : deux énantiomères (l'un R et l'autre S):
Sans titre 1.jpg


cf : Etant donné que le H est dans le plan, le sens de rotation est inversé


Merci de bien vouloir vérifier.
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[dams7325]

II STEREOISOMERES A PLUSIEURS C ASYMETRIQUES :

1) représenter tous les stéréoisomères de l'acide tartrique en Cram, Newman et Fisher en spécifiant leur config absolue et s'ils sont énantiomères ou diastéréoisomères.

Sans titre 3.jpg

Sans titre 1.jpg


Il existe donc 3 stéréoisomères (je crois que la forme S,R méso n'existe pas vraiment puisque le R remporte sur le S)

Merci de bien vouloir vérifier =).

[dams7325]

Il existe donc 2 énantiomères RR / SS et 4 diastéréoisomère RS / SS et RS / RR mais je ne suis pas sur.

[dams7325]

Euh non 4 énantiomères RR / SS et RS / (SR) et donc 8 diastéréoisomères RR / RS , RR / SR, RS / SS, RS / RR

[A voir en vidéo sur Futura]

[dams7325]

En fait je viens de me rendre compte que c'est le 2) du II donc ce n'est pas l'acide tartrique mais l'acide 2,3-dihydroxybutandioïque désolé ^^" donc du coup je vais refaire pour l'acide tartrique

[dams7325]

Bon selon wiki l'acide tartrique est bel et bien le 2,3-dihydroxybutanedioïque alors que dans mon exo il s'agit de l'acide 2,3 dihydroxybutanoïque

[dams7325]

Bon, apparemment c'est une faute je vais donc conserver l'exo d'avant et faire la même chose avec l'acide 2,3-dihydroxybutanoique : ci-joint


les deux énantiomères

[dams7325]

Les deux énantiomères RS et SR :

Il existe donc 4 énantiomères et 8 diastéréoisomères

[dams7325]

Je fais un résumé du 1) et 2) du II :

L'acide tartrique ne possède que 3 stéréoisomères : (2R;3R), (2S;3S) et (2R;3S) car (2S;3R)=(2R;3S) donc composé méso.
je sais que RR et SS sont des énantiomères mais étant donné que les deux autres sont identiques qu'est ce que je dois faire? Ce sont des énantiomères?

L'acide 2,3-dihydroxybutanoique possède 4 stéréoisomères : (2R;3R), (2S;3S), (2R;3S) et (2S;3R)
Soient 4 énantiomères et 8 diastéréoisomères

[dams7325]

Help please

[mach3]

Ca semble Ok pour le I

J'entame la lecture du II

m@ch3

[mach3]

Pour le I, tu as mis non superposable pour l'acide propanoïque alors que c'est superposable : l'acide propanoïque n'est pas chiral.

Venons-en à l'acide tartrique ou acide 2,3-dihydroxybutandioïque (car oui, c'est la même chose, la première appellation est son nom trivial, la deuxième son nom systématique).

Il y a 3 stéréoisomères, un couple d'énantiomère "thréo" (RR et SS) et une forme "méso" (RS). RR est énantiomère de SS qui lui est diastéréomère de RS, lui même diastéréomère de RR.

Tes schémas ont l'air corrects

pour l'acide 2,3-dihydroxybutanoïque, il y a un couple d'énantiomères "thréo" (RS et SR) et un couple d'énantiomères "érythro" (RR et SS). RS est diastéréomère de SS qui est diastéromère de SR, lui même diastéréomère de RR qui un diastéréomère de RS.

m@ch3

[dams7325]

Bonsoir, merci pour ta réponse, j'ai tout revu en TP et corrigé mes erreurs donc aucun problème =) a+