Représentation de Cram ==> Projection de Newman

[invitec13ffb79]

Bonsoir,

En travaillant mon cours de stéréochimie, je me suis aperçu que j'avais d'importantes difficultés à représenter les molécules dans l'espace. En l'occurence, je bloque sur le passage des représentations de Cram aux projections de Newman.

Voici un exemple:



Sur cette capture, on peut voir:

- à gauche, la représentation de Cram qu'on nous a donnée entièrement.

- à droite, la projection de Newman, qu'on nous a donnée avec seulement d'inscrit. Et à partir de la représentation de Cram, il s'agissait "simplement", selon la plupart, sauf moi, de compléter... Ce qui est sur ce schéma de Newman est ce qu'on doit obtenir.

Personnellement, j'ai essayé de le faire, et moi j'aboutissais à ceci (c'est incomplet, je sais, mais déjà, je vois que ce que j'ai rempli est à priori faux, et j'ai beau tourner la molécule dans tous les sens, je ne vois pas pourquoi...):



Ce ne doit pas être aisé d'expliqué cela, mais quelqu'un qui maîtrise un temps soit peu la stéréo pourrait-il tenter de m'expliquer ce qui ne va pas, ou une méthode d'approche?

Merci d'avance!
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[invite1464d70b]

Le mieux avec la stéréochimie c'est d'arriver à voir la molecule dans l'espace.
Pour ça entraine toi au début avec des cures dents et de la pate a modeler : tu te fais tes petites molecules et tu les regarde sous differents angles, correspondant aux differents representations.

Apres ça viendra tout seul.
Sinon c'est vrai que c'est assez galere à expliquer par ecrit...

Ta representation est fausse car il faut que tu mette la chaine carbonée "vers l'arriere" et non sur un des cotés comme tu l'as fait.
On ne t'as pas précisé dans l'énoncé qu'il fallait la representer selon l'axe C2-C3 ?

[HarleyApril]

si gros souci, rien de tel qu'un modèle moléculaire type dreiding

sur ton dessin, tu figures au premier plan trois traits qui se rejoignent sur un carbone
le gros rond, c'est un carbone qui se trouve en arrière
mais où est passé l'amine ?

la molécule que tu dois dessiner correspond à CO2H-CH(NH2)-CH2-C2H5
on va faire le newman en mettant le C de CH à la jonction des traits et le C de CH2 à la place du gros rond

on commence par le C de CH
tu vois que le C de CH porte CO2H, H et NH2 ainsi que le CH2...
Le CH2... correspond au gros rond avec ses substituants, il te reste à accrocher sur les trois traits les autres substituants : CO2H, NH2 et H

maintenant le gros rond, c'est celui de -CH2-C2H5
il te reste à accrocher deux H et un C2H5

[invitec13ffb79]

On ne t'as pas précisé dans l'énoncé qu'il fallait la representer selon l'axe C2-C3 ?

Non, on m'a uniquement donné la position de
Je me suis fait des modèles en 3D d'atomes, et je ne parviens tout de même pas à savoir pourquoi on ne place pas les atomes comme je l'ai fait.
Je tente d'expliquer comment j'ai raisonner dans l'espace:

Sur la représentation de Cram, le "triangle" signifie que est en avant, les "tirets" signifient que est en arrière, et enfin les traits pleins signifient que et sont dans le plan de la feuille. J'ai alors fait "pivoter" la figure d'un angle de 90° vers la droite, afin d'obtenir devant moi , et . J'ai alors la configuration de Newman ..

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2a41aac8]

Bon lis ça étape par étape et essaye de suivre

L'important est de surtout garder ta chaine carbonnée "au centre du cercle"....
Si tu veux au centre du cercle que tu as en face de toi tu mets ton carbone que l'on va nommer C(2), sur lequel tu as les substituants NH₂, H et CO₂H
De ce carbone C2 tu fait une liasion au carbone C(3) qui appartient au substituant C₃H₇.....Donc tu place un nouveau carbone au centre d'un nouveau cercle qui est derrière le premier.
Ce nouveau cercle de centre C3 consitue en fait le substituant C₃H₇ le carbone C(3) est alors le centre du cercle ayant les substutants H, H et CH₂-CH₃

Bon au final je sais pas j'ai été clair, j'ai essayé de faire au plus simple en espérant t'avoir aidé !

[invite1464d70b]

Non, on m'a uniquement donné la position de
Je me suis fait des modèles en 3D d'atomes, et je ne parviens tout de même pas à savoir pourquoi on ne place pas les atomes comme je l'ai fait.
Je tente d'expliquer comment j'ai raisonner dans l'espace:

Sur la représentation de Cram, le "triangle" signifie que est en avant, les "tirets" signifient que est en arrière, et enfin les traits pleins signifient que et sont dans le plan de la feuille. J'ai alors fait "pivoter" la figure d'un angle de 90° vers la droite, afin d'obtenir devant moi , et . J'ai alors la configuration de Newman ..

Et ba en fait il faut tourner de 90° vers la gauche, car en projection de Newman il faut aligner les carbones et non un carbone avec un N comme tu l'as fait.