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représentation de Newman et ses règles



  1. #1
    vinici

    représentation de Newman et ses règles


    ------

    Bonjour,

    Dans la représentation de Newman, quelqu'un peut il m'éclaicir sur le point suivant svp :

    dans le cas des glucides et d'un carbone asymétrique, les 4 substituants sont classés selon un ordre de priorité (a>b>c>d), le classement se faisant selon l'ordre décroissant du numéro atomique de l'atome lié au substituant (jusque là OK). Dans le cas d'une égalité le n° atomique de l'atome voisin est alors utilisé; c'est là que je suis un peu largué car dans mon exemple (glycéraldéhyde), le classement des substituants est :

    OH > CHO > CH2OH > H , mais pourquoi on choisit CHO avant CH2OH ?

    merci beaucoup.

    -----

  2. #2
    moco

    Re : représentation de Newman et ses règles

    Parce que dans -CHO, l'atome de carbone est lié par deux liaisons à O. Tout se passe comme si il était lié à 2 O. Et, en fait il le serait si on établissait l'équilibre :
    R-CHO + H2O --> R-CH(OH)2

  3. #3
    vinici

    Re : représentation de Newman et ses règles

    c'est plus clair ainsi, merci Moco

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