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Newman ==> Fischer



  1. #1
    dj_titeuf

    Arrow Newman ==> Fischer


    ------

    Bonsoir,

    Un prof nous a demandé de passer d'une représenation de Newman donnée à une représentation de Fischer, en imposant la place des groupements d'atomes inscrits en rouge. (Voir fichier joint n°1)

    Personnellement, je trouve la configuration 2, alors que le prof nous a donné un corrigé dans lequel la bonne représentation est censée être la 1. (Voir fichier joint n°2)

    Quel est votre verdict?
    Merci d'avance!

    -----
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    La différence entre le génie et la bêtise, c'est que le génie a des limites. [Byrne]

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  3. #2
    Anh Tam

    Re : Newman ==> Fischer

    le prof a raison (c'est la 1)

    j'avais fait un petit dessin moche pour expliquer, mais vu que je ne sais pas comment le joindre au texte... désolée

  4. #3
    dj_titeuf

    Re : Newman ==> Fischer

    Citation Envoyé par Anh Tam Voir le message
    j'avais fait un petit dessin moche pour expliquer, mais vu que je ne sais pas comment le joindre au texte... désolée
    Pour joindre un fichier, en dessous de l'endroit où tu tapes ton texte, tu cliques sur "Gérer les pièces jointes". J'avoue que là, une petite explication ne serait pas de trop...
    La différence entre le génie et la bêtise, c'est que le génie a des limites. [Byrne]

  5. #4
    Lorelili

    Re : Newman ==> Fischer

    Voilà mon résonnement :

    Tu pars de la formule de Newman que ton prof t'a donné (1) et tu l'as transforme de sorte que CO2H et CH3 soit alignés (2). Ensuite tu représente ton composé en perspective (3). Il ne faut pas oublié que dans la représentation de Fisher les composés aux extrémités sont en arrière du plan et ceux sur les côtés sont en avant du plan (4) Donc, après soit tu imagines qu'un bonhomme dont la tête est du côté de CO2H regarde la molécule par en dessous et que tout ce qui est à sa droite se trouve à droite sur ta représentation de Fischer, soit tu fais tourner tes composés pour que CO2H et CH3 se retrouve la tête en bas et là tu remarque que NH2 et OH sont à droite! (5) Et tu as donc ta formule de Fischer.

    Bien sûr tu peux faire sa plus rapidement mais je pense que comme ça tu comprendras mieux!

    Désolée mais je n'arrive pas à t'envoyer mon schéma il est trop gros, mais j'espère que mes explications te suffiront!

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    dj_titeuf

    Re : Newman ==> Fischer

    Merci beaucoup Lorelili!
    Je comprends mon erreur, j'avais inversé une ou deux choses, simplement.

    Bien sûr tu peux faire sa plus rapidement[...]
    Je suis curieux... comment?

    Bonne soirée!
    La différence entre le génie et la bêtise, c'est que le génie a des limites. [Byrne]

  8. #6
    Lorelili

    Re : Newman ==> Fischer

    Pour être plus rapide tu restes tout le temps en Newman : tu mets CH3 et CO2H la tête en bas et tu te rends compte que les NH2 et OH sont à droite de ta figure!
    Tu peux aussi mettre CH3 et CO2H la tête en haut, là tu imagine que tu regarde la figure par le bas comme je te l'ai expliqué pour la perspective.

    Mais attention, c'est plus rapide si tu es à l'aise avec les formules de Newman! Personnellement je préfère toujours passer par la perspective je trouve ça plus clair et je fait moins d'erreur!

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  10. #7
    dj_titeuf

    Re : Newman ==> Fischer

    Citation Envoyé par Lorelili Voir le message
    Tu peux aussi mettre CH3 et CO2H la tête en haut, là tu imagine que tu regarde la figure par le bas comme je te l'ai expliqué pour la perspective.
    Comme ça, ça me va très bien! Merci!

    Tant que je suis dans les représentations, je pose une autre question.
    Sur le fichier joint, je ne comprends pas tellement comment on passe à la représentation de Fischer (2) à partir de la représentation de Cram (1). En effet, j'ai appris que dans Fischer, on est censé mettre sur les côtés les substituants qui sont "vers l'avant". Or, ici, je vois que le substituant 4 a été mis sur un côté, alors qu'on voit dans la représentation de Cram qu'il est vers l'arrière...
    Comment expliquer cela?

    Merci d'avance.
    Images attachées Images attachées  
    La différence entre le génie et la bêtise, c'est que le génie a des limites. [Byrne]

  11. #8
    Lorelili

    Re : Newman ==> Fischer

    Citation Envoyé par dj_titeuf Voir le message
    Comme ça, ça me va très bien! Merci!
    En effet, j'ai appris que dans Fischer, on est censé mettre sur les côtés les substituants qui sont "vers l'avant". Or, ici, je vois que le substituant 4 a été mis sur un côté, alors qu'on voit dans la représentation de Cram qu'il est vers l'arrière...
    Comment expliquer cela?
    Tout simplement avec le fameux petit bonhomme! Regarde sur Wikipédia c'est bien expliqué pour ton cas : http://fr.wikipedia.org/wiki/Projection_de_Fischer
    Pas a pas, se va luènh. [Proverbe occitan]

  12. #9
    dj_titeuf

    Re : Newman ==> Fischer

    Ok, je n'avais pas vu ça sous cet angle là...! Merci encore!
    La différence entre le génie et la bêtise, c'est que le génie a des limites. [Byrne]

  13. #10
    laurus

    Re : Newman ==> Fischer

    Une autre méthode (pour le premier exercice) : tu transforme la forme de Newton en Cram puis tu regarde la configuration absolue (R ou S) des 2 C assymétriques. Tu cherche la conf absolue des C assymétriques pour les 2 schémas (fisher). Et tu vois que ça colle que avec le shéma 1.

  14. #11
    lepeulh

    Re : Newman ==> Fischer

    il ne faut pas oublier là ou se place lobservateur

  15. #12
    lepeulh

    Re : Newman ==> Fischer

    lobservateur c placé de lotre coté

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  17. #13
    Ragalorion

    Re : Newman ==> Fischer

    Je crois que depuis 2007, l'observateur est surtout parti...
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

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