Représentation de cram

[invite1cfef7cf]

Bonjour!

Lorsqu'on veut déterminer la représentation absolue d'un carbone asymétrique, on doit ranger les substituants par ordre prioritaire puis faire la projection de newman en regardant la molécule dans l'axe carbone asymétrique substituant minoritaire.
Seulement la projection de cram qu'on a au départ ne le permet pas toujours et le mieux est de placer horizontalement le groupement minoritaire pour faciliter le passage de l'une à l'autre de ces représentations.
Dans ce cas, si on a 4 substituants, doit on n'effectuer qu'une seule permutation entre par exemple l'hydrogéne si c le substituant minoritaire et un un groupement éthyl ou doit on effectuer une double permutation en échangeant de place les substituants 2 à 2?
Je ne sais pas si je suis assez claire.
Je me comprends mais vous je ne suis pas sure...
En résumé lorsqu'on veut changer de place les substituants d'une molécule en restant en représentation de cram, doit on n'effectuer qu'une transposition entre 2 substituants ou une double transposition entre les 4 substituants?
Merci beaucoup pour vos réponses.
Ca me fait perdre un temps fou dans mes révisions ce probléme.
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[invite8241b23e]

Je ne sui spas sûr de te comprendre. En fait, en réprésentation de cram, si tu veux placer l'hydrogène (on va faire comme si c'était toujours lui le "dernier") absolument derrière, il faut que tu fasse tourner 3 liaison. En fait, il faut qu'une liaison ne pouge pas, et que les trois autres "tournent" ensemble, sans s'inverser.

Autre chose, si le H est devant, cherche le sens des autres substituants, et inverse : Si avec le H devant, l'atome tourne R, il tourne forcément S avec le H derrière. Ca peut servir de savoir ça.

Une dernière chose : si tu inverses 2 groupes, tu transforme FORCEMENT ton carbone S en R, et inversement, ça peut servir de savoir ça.

Mais ai-je bien répondu à ta question ?

[invite1cfef7cf]

Pourquoi le fait de laisser une liaison et de faire tourner les 3 autres liaisons ne va pas modifier la molécule?
J'ai beaucoup de mal à visualiser les molécules dans l'espace donc avant de faire une projection de newman, je fais en sorte d'avoir ma représentation de cram avec mon axe carbone asymétrique, H à l'horizontale.
Comme ça je suis sure de pas me tromper.

[invite9ae10fb5]

C'est une bonne méthode.

Pour fixer les idées, je vais (encore) me lancer dans une explication imagée
Prends un parapluie ouvert. Suppose que le manche relie le C central à ton substituant de priorité la plus basse. Les "baleines" du parapluie seront les substituants (dans le cas d'un C normal, y aura 3 baleines!)
Suppose que tu peins chaque baleine avec une couleur.
En faisant tourner le parapluie autour du manche, celui-ci reste "le même" (pour reprendre ton post, tu laisses une liaison fixe et tu tournes les 3 autres)

Par contre, si tu changes deux baleines de place, tu es d'accord que ce n'est plus "exactement " le même parapluie. Tu peux t'en convaincre en faisant la liste des substituants que tu vois en faisant tourner le parapluie dans un sens précis: avant et après inversion, la liste n'est pas la même.

Bon j'arrête là avec mes images...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1cfef7cf]

En fait, quand on est face à une représentation de cram mais qu'on veut la changer sans changer la molécule, on peut changer 3 substituants de place mais pas le 4e.
Pourtant dans mon vuibert, c'est écrit qu'un nombre pair de permutations ne modifie pas une molécule.
Pourtant j'arrive à comprendre avec l'image du parapluie que la liaison C-H ne change pas mais que l'on fait pivoter les 3 liaisons autour de cet axe.
Seulement l'H n'est pas toujours aligné avec le C, c justement là l'intérêt de permuter des substituants.

[invite9ae10fb5]

(...) Pourtant j'arrive à comprendre avec l'image du parapluie que la liaison C-H ne change pas mais que l'on fait pivoter les 3 liaisons autour de cet axe.
Seulement l'H n'est pas toujours aligné avec le C, c justement là l'intérêt de permuter des substituants.

A priori tu travailles avec des C liés à 4 substituants (c'est d'ailleurs le seul cas où tu peux déterminer des priorités selon les règles de Cahn, Ingold et Prelog), donc tu peux tjs t'arranger pour mettre la liaison C-H dans le plan de la feuille, puis regarder l'agencement des 3 autres substituants.

Pour revenir au parapluie, je ne peux pas vraiment mieux te l'expliquer... je peux juste ajouter que la rotation autour de la liaison C-H ne modifie pas la configuration du carbone.
Ou alors fais l'expérience avec un parapluie

[invite8241b23e]

c'est écrit qu'un nombre pair de permutations ne modifie pas une molécule.

Attention à bien définir les termes : permutations = inversions. C'est à dire que A prend la place de B qui lui même prend la place de A. Et ça, c'est une seule permutation.

En fait, avec la méthode que je te dis, tu ne change aucune liaison, tu te contentes de faire tourner 3 substituants autour du quatrième.

Imagine chaque liaison comme une tige. Tu a ton un carbone, relié à 4 substituants, donc 4 tiges. Si tu prends ta molécule par l'une des tiges, et que tu fais tourner les 3 autres contituants de façon à ce que la tige roule dans ta main, la molécule est inchangée.

C'est d'ailleurs ce qui se passe avec les liaisons simple, elle pivotent.

C'est plus clair ?

[invite1cfef7cf]

Oui c plus clair, donc quand dans le vuibert, ils disent qu'un nombre pair de permutations ne change pas la molécule, ils ne se trompent pas.
Si un carbone est relié à 4 substituants a, b, c, d si on met a à la place de b et c à la place de d, on a toujours la même molécule.
C'est ça?
Ah là là, moi et la visualisation dans l'espace.
Je devrais m'acheter des kits avec des tiges et des boules comme celles que l'on manipule en TP.

[invite8241b23e]

Oui c plus clair, donc quand dans le vuibert, ils disent qu'un nombre pair de permutations ne change pas la molécule, ils ne se trompent pas.

Effectivement.

J'irais même plus loins en disant qu'une seule permutation inverse la configuration. Ce qui fait que 2 permutations inversent 2 fois la configuration, donc on retombe sur la même :

R ---> S ---> R

Et on comprend bien ainsi, pourquoi un nombre pair de permutation maintient la configuration.

Si un carbone est relié à 4 substituants a, b, c, d si on met a à la place de b et c à la place de d, on a toujours la même molécule.

Exactement. Tu as la même molécule, dans une position différente mais la même molécule !

Je devrais m'acheter des kits avec des tiges et des boules comme celles que l'on manipule en TP.

Ca peut se faire, et ce n'est pas inutile. Sinon, des alumettes et de la pâte à modeler peuvent être un bon outil, bien moins cher...

Est-ce bon, est-ce bien plus clair, ou as-tu encore des questions ?

[invite756cf8c1]

ce que je ve savoir a propo de la representation de crame c coment placer les molecule quand on me donne par exemple CH3-CHOH-CHOH-CH3 pour koi mettre le oh en avant alors ke le h en arriere et coment savoir si on le met en trans ou en cis ma kestion est tt simple kelle est la methode de representation de cram g un exam samedi si vous pouviez m'aider merci

[invite6acd5573]

J'ai beaucoup de mal à visualiser les molécules dans l'espace donc avant de faire une projection de newman, je fais en sorte d'avoir ma représentation de cram avec mon axe carbone asymétrique, H à l'horizontale.
Comme ça je suis sure de pas me tromper.

si tu as beaucoup de probleme utilise un petit programme super bien fait
gratuit et illimité dans le temps.
c'est une démo mais elle est tres peu restrictive.

http://www.acdlabs.com/download/

c'est chemsketch V10. il faut s'y faire mais ca va vite.

voivi un simple exemple :

[invite756cf8c1]

svp pourriez vous me donnez quelques methode pour que je puisse faire la representation de cram je ne c pas kan il faut mettre la molecule en avant ou bien en arriere ou bien en avant du plan comme la molecule CH3-CHOH-CHOH-CH3 et est ce kil ya plusieurs representation pour cette molecule ????si vous pouviez maider merci