alcène + eau
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alcène + eau



  1. #1
    waljamane

    alcène + eau


    ------

    Salut tout le monde
    Si on fait réagir l'alcène suivant CH2=CH-CH2-Cl sur H2O on va trouver l'alcool normalement attendu CH2=CH-CH2-OH ( sans la disparition de la double liaison ) plus un autre alcool primaire due a la réaction de réarrangement OH-CH2-CH=CH2

    voilà ce que je veux savoir c'est est ce que j'ai raison sur ce que je viens d'écrire ??
    Merci d'avance

    -----

  2. #2
    moco

    Re : alcène + eau

    Tes deux molécules n'en forment qu'une. Il n'y aucune différence entre elles : tu as écris l'une en sens inverse de l'autre.

  3. #3
    roukin29

    Re : alcène + eau

    Bonjour

    En effet les deux alcools que tu as écris sont les mêmes.
    Par réarrangement tu peux obtenir CH3-CH=CH-OH.
    Cependant ce n'est pas vraiment un alcène que tu fais réagir, en tout cas pas un alcène seul. Tu as la fonction chlore (Cl), et comme tu l'as noté c'est cette fonction qui va réagir, et non la double liaison de l'alcène.
    En résumé : CH2=CH-CH2-Cl + H2O => 1/2 CH3-CH=CH-OH +1/2 CH2=CH-CH2-OH + HCl (gazeux)

  4. #4
    ZuIIchI

    Re : alcène + eau

    Ce que tu viens d'écrire au début de ton post est un énol. Ce n'est pas une forme stable et la molécule se réarrange en aldéhyde.

    Mais au-delà de ça, je ne vois même pas comment tu arrives à cette forme ... Si le réarrangement se produit par mésomérie avec la double liaison, alors le carbocation est à l'autre bout de la chaîne.

  5. A voir en vidéo sur Futura

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