chimie organique

[sirene87]

bonsoir;
comment peut on savoir quel est la molécule la plus stable entre ces trois molécules.

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[mach3]

En regardant les effets mésomères et inductifs tout simplement. Tu regardes si tu peux facilement délocaliser la charge positive sur le cycle. En fonction des groupements (donneurs ou attracteurs) et en fonction de leur position, on pourra plus ou facilement délocaliser et avoir un carbocation plus stable.

m@ch3

[sirene87]

merci pour votre aide mais vous pourrez m'expliquer un peu plus s'il vous plais.

[mach3]

la charge + sur le CH2 terminal peut être délocalisée sur le cycle dans tous les cas. Un doublet du cycle bascule sur la liaison liant le CH2 au cycle et hop, la charge positive est en ortho du CH2, et ce CH2 est alors doublement lié au cycle. Un autre basculement peut amener cette charge positive en para. Il va rendre le cycle déficitaire en électron

Le groupement situé en para, quand il y en a un, peut lui aussi intervenir.

Le groupement nitro de la première molécule comporte un azote chargé positivement, relié au cycle par une simple liaison, à un oxygène chargé négativement par une simple liaison et à un 2e oxygène non chargé par une double liaison.
L'oxygène non chargé peut ramener à lui le doublet de la double liaison, rendant l'azote très déficitaire en électron : il est chargé 2+, celui-ci va donc avoir tendance à ramener un des doublet du cycle sur la liaison simple qui le relie au cycle afin de revenir à une charge de +1. On a donc une charge positive en ortho du groupement nitro, qui peut ensuite se déplacer jusqu'en para du groupement nitro par un autre basculement.
Le groupement nitro rend donc le cycle légèrement déficitaire en électron, il a un effet mésomère attracteur.

Le groupement methoxy de la 2e molécule comporte lui un oxygène simplement lié au cycle et simplement lié à un méthyle. Un des doublets de l'oxygène peut basculer sur la simple liaison le reliant au cycle, forçant un des doublets du cycle à se placer sur le carbone en ortho du méthoxy. L'oxygène est alors chargé positivement et le carbone en ortho négativement. Par une bascule de plus, cette charge négative peut arriver en para du groupement méthoxy.
Le groupement méthoxy rend donc le cycle légèrement enrichi en électron, il a un effet mésomère donneur.

Revenons au CH2+ et à sa charge positive. Dans quels cas il lui sera plus facile de délocalisé sa charge sur le cycle?
Dans le premier cas? avec un groupement nitro qui rend déjà le cycle déficitaire, en particulier sur le carbone qui porte le CH2+?
Dans le deuxième cas? avec un groupement methoxy qui enrichie le cycle, en particulier sur le carbone qui porte le CH2+?
Dans le troisième cas?

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[sirene87]

merci pour votre aide;dans le troisième cas qui est le plus instable!!!

[mach3]

dans le troisième cas qui est le plus instable!!!

pas trop non...

m@ch3

[sirene87]

on fait c'est dans le deuxième cas avec le groupement méthoxy (qui est +M )qui va participer à la délocalisation de la charge de CH2+;et donc c'est plus facile pour le CH2+ de délocaliser sa charge en présence d'un groupement mésomère donneur que quand il y a un groupement mésomère attracteur;et aussi il est plus facile pour lui de délocalisé sa charge quand il y a un groupement -M que quand il n y a pas de groupement.

[sirene87]

est ce juste?

[sirene87]

quelqu'un peut me répondre s'il vous plait?

[mach3]

c'est presque ça. Le méthoxy est bien le plus stable des 3. Par contre je ne suis pas d'accord pour le reste. Le nitro est moins stable que celui sans groupement : il empêche littéralement la charge + de se délocaliser. Sans groupement nitro on a quand même un peu de délocalisation.

m@ch3