le benzène et ces dérivés.

[invite759cb6ab]

bonjour;
quelqu'un peut me dire s'il vous plais,quel est la proportion d'AlCl₃ nécessaire pour réaliser une réaction du 1-chloropropane avec le benzène pour obtenir le cumène.merci pour votre aide.
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[ZuIIchI]

Il faut 1 équivalent d'AlCl3 pour 1 équivalent de RX.

[invite759cb6ab]

d'accord et comment peut on expliquer cela?

[ZuIIchI]

La réaction que tu cherches à faire est une substitution électrophile aromatique. Dans ce cas, un électrophile substitue un H du benzène. Il reste à produire cet électrophile : iPr⁺. Pour ce faire, on ajoute AlCl₃ qui va capter le Cl^- du iPrCl. Il faut donc autant de AlCl₃ que de iPrCl et que de benzène.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

bonjour,
non, la théorie dit qu'une quantité catalytique est suffisante. puisqu'on forme AlCl4- et H+ et un eq de HCl s'échappe du ballon (fumée blanche) on régénère donc AlCl3.
Pour autant on le mets quasiment toujours en quantité stoechiométrique.
Par un hasard total, aujourd'hui, je fais une Friedel Craft, benzene + bromoalkyle pour donner un produit trisubstitué. Pourtant je n'ai pas mis 3eq de AlCl3 (que 2eq). Cela prouve bien qu'une partie se régénère et qu'on est donc bien dans un cas catalytique.

[invite759cb6ab]

ok merci beaucoup.

[invite759cb6ab]

je n ai pas compris ce que vous voulez dire par quantité stoechiométrique?

[invitef5d8180a]

autant de l'un que de l'autre (ce que disait ZuIIchI)

[ZuIIchI]

En théorie je suis d'accord avec toi CN. Mais j'ai toujours mis 1 éq pour une réaction avec un RX, 2 éq avec un chlorure d'acyle et 3 éq avec un anhydride (ça c'est une autre histoire).

J'avoue que je n'ai pas précisé que je parlais en pratique. Merci CN.

[invitef5d8180a]

je comprend ZuIIchI,
cependant, je te parle aussi en pratique. Dans le cas des halogenures d'alkyles, tu n'as pas de problèmes de complexation avec le produit, donc tu peux te mettre en conditions sub-stoechio.
si tu veux jeter un oeil, j'ai fait la manip qu'il y a dans la supporting de ce papier :Rauniyar, V., Wang, Z. J., Burks, H. E., & Toste, F. D. (2011). Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Furans by a Copper(II)-Catalyzed Cycloisomerization-Indole Addition Reaction. Journal Of The American Chemical Society, 133(22), 8486–8489. doi:10.1021/ja202959n
2eq AlCl3 et 3eq R-Br et ça fonctionne très bien.

[invite759cb6ab]

ok merci de m'avoir répondu.passez une bonne fin d'après midi.