bonjour,je n'arrive pas à faire cette question d'un exercice de chimie organique, pouvez vous m'aider s'il vous plait?je ne demande pas la solution de cette question mais juste des explications avec un autre exemple.je comprend la réduction d'un alcène avec un H+ ,mais dans ce cas je n'arrive pas à comprendre comment ce produit monocyclique peut devenir bicyclique.merci pour votre aide.
tu remarques bien que la chaîne hydrocarbonée qui substitue le benzène a pile-poil le nombre de carbones nécessaires à la formation d'un second cycle à 6, non ?
Il faut donc créer un électrophile sur cette chaîne de manière à effectuer une substitution électrophile aromatique. En y regardant de plus près, il faudrait que ce soit le carbone sp2 qui se lie au benzène et dans ce cas là on aurait un cycle à 6 et ce carbone serait substitué par 2 méthyles.
Reste donc à trouver comment rendre le carbone sp3 électrophile.
Une idée ?
le proton H+ qui est l'électrophile se fixe en premier sur le carbone du CH2 et la double liaison va etre brisée on aura don une simple liaison aveC d'un coté le CH3 formé et de l'autre coté (le carbone 4 de la chaine)C+ lier à l'autre CH3 .mais après je ne vois pas comment faire?
quelqu'un peut me répondre s'il vous plait?
Tu as un électrophile (formation d'un carbocation par utilisation d'un acide H+. il va bien entendu se former à l'endroit où il est le plus stabilisé: le C tertiaire.) et tu as un nucléophile (le cycle benzénique) Je ne vois pas ce qui cloche. Tu passes par un intermédiaire de Wheland et tu régénère ensuite un proton. C'est donc une catalyse acide. La substitution électrophile aromatique... ça te rappelle un truc?
En déplaçant les doubles liaisons sur le cycle, tu peux faire un intermédiaire de Wheland où la charge + sera sur le carbone en para du méthyle. Après réflexion, cela serait plus exact. Pour autant, les deux intermédiaires conduisent au même résultat.
