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Isomèrie de configuration



  1. #1
    phil1988

    Isomèrie de configuration


    ------

    Voila j'ai un probléme a propos des stéréoisomère, je ne sais pas vraiment comment écrire la représentation. Est-ce-que quelqu'un peut m'expliquer a appartir d'une formule ayant une formule semi-développée longue (plus de 5C)

    Merci

    -----

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  3. #2
    LoLo-31

    Re : Isomèrie de configuration

    Citation Envoyé par phil1988
    Voila j'ai un probléme a propos des stéréoisomère, je ne sais pas vraiment comment écrire la représentation. Est-ce-que quelqu'un peut m'expliquer a appartir d'une formule ayant une formule semi-développée longue (plus de 5C)
    Peux-tu nous dire si tu parles de stéréoisomère Z et E ou d'énantiomère ?

    Amicalement
    Laurent

  4. #3
    phil1988

    Re : Isomèrie de configuration

    Des stéréoisomères Z et E.

  5. #4
    benjy_star

    Re : Isomèrie de configuration

    Salut ! Je n'ai pas bien compris quel était le problème : "représenter des isomères Z et E", donc avec une double liaison, c'est bien cela ?

    Il s'agit de connaître les règles de CIP, de numéroter 1 et 2 selon les priorités à droite et à gauche. Si les 1 et les 2 sont en face, c'est un Z, s'ils sont en opposition, c'est un E.

    C'est ce que tu voulais savoir ?

  6. #5
    phil1988

    Re : Isomèrie de configuration

    C'est quand on doit faire ce genre de représentation : http://summers.scott.free.fr/pictures/stereoisomere.jpg

    Quand j'ai des alcènes par exemple le but-2-ène CH3-CH=CH-CH3 c'est assez simple, je peut prend chaque molécule que je met de part et d'autre de la double liaison mais quand on a par exemple du :
    3-méthyl-but-1-ène CH2=CH-CH-CH3
    .............................. .........|
    .............................. .........CH3

    Comment dois-je placer les molécules qui sont a droite de la double liaison ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    benjy_star

    Re : Isomèrie de configuration

    A droite, il y a un "-H" et un "-CH(CH3)2

    C'est ce que tu voulais savoir ?

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  10. #7
    phil1988

    Re : Isomèrie de configuration

    A ok merci bien, donc sa nous donne sa :

    .H......H
    ..\..../
    ...C=C
    .../....\
    ..H.....CH(CH3)2

  11. #8
    LoLo-31

    Re : Isomèrie de configuration

    Es-tu sur qu'il existe des isomères Z et E dans le cas du 3-m"thylbutène ?
    Pour moi, non.

    Amicalement
    Laurent

  12. #9
    phil1988

    Re : Isomèrie de configuration

    Si je ne me trompe pas c'est stéréoisomère E ?

  13. #10
    LoLo-31

    Re : Isomèrie de configuration

    Citation Envoyé par phil1988
    Si je ne me trompe pas c'est stéréoisomère E ?
    Pour moi, non, car il n'existe pas de stéréosisomères pour cette molécule. Elle a une seule représentation spatiale.

    Amicalement
    Laurent

  14. #11
    benjy_star

    Re : Isomèrie de configuration

    LoLo-31 a raison, c'était une molécule piège. Il faut qu'il y ait deux groupes DIFFERENTS sur chacun des carbones de la double liaison !

    Mais je pense que la question initiale n'était pas là, mais plutôt sur la représentation de façon générale.

  15. #12
    LoLo-31

    Re : Isomèrie de configuration

    Benjy_star, je suis d'accord, la question initiale était sur la représentation générale des isomères Z et E.

    Amicalement
    Laurent

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  17. #13
    phil1988

    Re : Isomèrie de configuration

    Oui donc, je repose ma question, comment fait on pour savoir comment un isomère est Z ou E.

  18. #14
    benjy_star

    Re : Isomèrie de configuration

    Ma réponse au message #4 n'était pas claire ?

  19. #15
    Khadx

    Re : Isomèrie de configuration

    Peut-être faudrait-il expliquer les règles de CIP :

    1. On cote les deux atomes directements liés à un carbone sp2 selon l'ordre décroissant de leur numéro atomique (Z)

    L'atome de numéro atomique supérieur a priorité, voici un exemple :

    .....CH3 (a)
    ..../
    =C
    ....\
    .....H (b)

    Ici il y a un C et un H lié au carbone : le C a un numéro atomique supérieur.

    2. Si on ne peut le déterminer avec le premier atome, on va aux atomes qui suivent. Ainsi, CH3 devient le groupe prioritaire de ce côté du carbone.

    3. Lorsque les groupes a classer contiennent des liaisons multiples, celles-ci sont considérées comme équivalentes à deux (si la liaison est double) ou trois (si la liaison est trimple) liaisons simples.

    4. Attribuer l'affixe Z ou E selon la priorité des groupes...

    ...COOH (a) CH3 (a)
    ........\....../
    .........C = C
    ......../......\
    ....CH3 (b)...H (b)

    Ainsi, comme COOH a priorité sur le CH3, la molécule serait un isomère Z. Attention à ne pas confondre les isomères Z et E avec les isomères cis-trans!

    -Maxime

  20. #16
    phil1988

    Re : Isomèrie de configuration

    Mais comme les CH3 sont de part et d'autre de la double liaison, cela ne pourai pas être un stéréoismère E ?

    Désoler d'être ennuyeux la dessus mais dans mon prof ma dit que quand les groupes d'atomes tel que le CH3 se trouvent du même cotés de la double liaison alors c'est un stéréoisomère Z et quand les CH3 sont de part et d'autre de la double liaison se sont des stéréoisomères E....

  21. #17
    Khadx

    Re : Isomèrie de configuration

    Non, comme je l'ai dit, c'est l'importance des groupes qui détermine s'il s'agit d'isomères E ou Z. J'ai précisé qu'il ne fallait pas confondre les isomères E et Z avec les cis-trans : c'est ce que vous semblez faire.

    Il y a de l'isomérie trans entre les CH3, mais on n'en parle pas car le CH3 n'a pas la priorité des deux côtés (enfin, on peut en parler, mais on ne l'écrira pas dans le nom de la molécule )!

    -Maxime

  22. #18
    benjy_star

    Re : Isomèrie de configuration

    Perso, je suis d'accord avec Khadx. Il t'a dit ça même dans le cas de Khadx ?

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  24. #19
    phil1988

    Re : Isomèrie de configuration

    Je parle des isomères de configuration, les CIS-TRANS.

  25. #20
    benjy_star

    Re : Isomèrie de configuration

    Dans ce cas, la réponse est donné dans la partie 4 de ce qu'a dit Khadx.

    EDIT : et dans son dernier message
    Dernière modification par benjy_star ; 27/11/2005 à 23h01.

  26. #21
    Khadx

    Re : Isomèrie de configuration

    Citation Envoyé par phil1988
    Oui donc, je repose ma question, comment fait on pour savoir comment un isomère est Z ou E.
    Citation Envoyé par phil1988
    Je parle des isomères de configuration, les CIS-TRANS.


    Quand je lis ça, il y a quelque chose qui cloche gravement! L'isomérie cis-trans suit le même principe que l'isomérie E/Z, sauf que les molécules/atomes sont les mêmes, tandis que les E/Z peuvent différer!

    -Maxime qui comprend plus ou moins

  27. #22
    phil1988

    Re : Isomèrie de configuration

    Tout ce dont tu me parle, je ne le connai pas, j'essaye de comprendre les Isoméries de configuration ( d'ou le titre du topic )

    Je fini par m'embrouiller un peut avec tout ces Z/E qui ne suivent pas la même logique que les autres.
    Ont se met daccord, quand-est-ce-que tu me parle des Isoméres de configuration ?

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