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Tautomerie lactame-lactime



  1. #1
    Shakyra

    Tautomerie lactame-lactime

    Bonjour, je crois qu'il y a un piège dans un de mes exercices : j'ai 2 molécules une qui est l'Allopurinol et une autre molécule que j'appelle A qui est presque identique, j'ai la presence de la fonction lactame sur la molecule A, et on me demande si ces 2 molecules présentes la tautomerie lactame-lactime , or moi j'aurai dis non car si on regarde bien l'Allopurinol la double liaison n'est pas à la bonne place, mais par exemple si on prend l'Hypoxanthine la liaison est à la bonne place donc il y a une fonction lactime sur celle-ci mais pas sur l'Allopurinol , donc pour moi la tautomeir lactame-lactime est presente chez l'Hypoxanthine et la molecule A..

    Mais voilà , je me dis peut être qu'il y a un effet de mesomerie sur l'Allopurinol c'est pour ça que la double liaison n'est pas à la bonne place.

    Je sais pas si c'est très clair!

    Voici l'image de l'Allopurinol que j'ai dans l'exercice : http://images.google.com/imgres?q=al...t:429,r:1,s:10

    Merci d'avance

    -----


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  3. #2
    chimhet

    Re : Tautomerie lactame-lactime

    Bonjour,
    il faut faire tourner les doubles liaison du cycle a 6(aromatique donc délocalisée)
    Puis faire la tautomérie lactame-lactime
    1 tautomère lactame (minoritaire à pH 7)
    et deux tautomères lactimes

  4. #3
    Shakyra

    Re : Tautomerie lactame-lactime

    Bonjour, merci donc il y a bien tautomerie lactame-lactime entre Allopurinol et molecule A même si les electrons pi ont etaient delocalisés sur le cycle de l'Allopurinol ?

  5. #4
    chimhet

    Re : Tautomerie lactame-lactime

    Oui ils restent délocalisés sur le cycle pas sous forme de doublet sur le N
    les 6 electrons pi restent dans le cycle.

  6. #5
    Shakyra

    Re : Tautomerie lactame-lactime

    Merci bien =)

  7. A voir en vidéo sur Futura

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