Benzéne substitué en mileu acide

[waljamane]

Salut tout le monde. Si on fait réagir une acétophénone sur H₂SO₄ ( ou n'importe quel milieu acide ) est ce que vous avez une idée sur ce que ça donne ??
Merci d'avance
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[moco]

Il me semble que cela peut faire en tout cas le C₆H₅-CO-CH₂-C(CH₃)(OH)-C₆H₅

[moco]

Puis on déshydrate et il se forme
C₆H₅-CO-CH=C(CH₃)-C₆H₅

[waljamane]

la formule de l'acétophénone n'est que C6H5COCH3 je n'ai pas compris pourquoi tu a ajouté un autre benzène ??

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

Si on écrit la forme mésomère de l'acétophénone on fait apparaîre un O- et un C+ au niveau de la fonction cétone. L'acide protonne ensuite le O- pour former un OH. Le C+ est un électrophile et réagit avec une autre molécule d'acétophénone dans le milieu réactionnel en suivant un mécanisme de substitution électrophile aromatique pour le substituer en para.

moco a du se tromper et à écrit un benzène au lieu d'un acétophénone. Il faut donc rajouter un CH3CO à sa formule.

[mach3]

Non, moco ne s'est pas trompé, il a décrit la réaction d'aldolisation puis crotonisation que peut subir une cétone en milieu acide.

m@ch3

[ZuIIchI]

Au temps pour moi j'ai mal compris le truc. Merci pour la correction.

[waljamane]

Merci moco ZuIIchI et mach3 pour l'aide enfin j'ai compris qu'il s'agit d'une aldolisation
J'ai une dernière question à vous poser si a la place de l'acétophénone on a le composé suivant :
C6H5-CH2-CH2-CO-O-CO-CH3 ( c'est un anhydride d'acide )
est ce que vous avez des idées Si on fait réagir ce composé sur H2SO4 ??
Je vous remercie infiniment pour votre aide