Mécanisme réactionnel!

[ayyb]

CH2COCO2CH3+ CH2=CH-CHO+ (1,2) Ph-(NH2)2? TAmis moleculaire +toluene reflux
j aibesoin du mecanisme c'est une publication que je n ai pas droit d' y acceder merci d'avance (il me reste qu'une seul etape la derinere)
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[invite23c3b775]

(bonjour)

Indice : le premier azote du diaminobenzene va attaquer l'acroléine par une attaque 1,4, conjuguée pour former le N-(3-oxoprop-1-yl)-1,2-diaminobenzene.
De là le deuxième azote attaquera l'aldéhyde pour cycliser. Puis déshydratation et formation d'une double liaison sur le cycle à 7.
Ton premier composé n'est pas juste (CH2COCO2CH3), il te manque un hydrogène ou il y a une faute de frappe.

Nerrik

[ayyb]

oui j ai resolu les 1er etape j cyclysé deux fois mais il me reste 2 H addjassant qui sont oxydé a la fin j c po comment!!

[invite23c3b775]

cyclisé deux fois ? Qu'entends tu par là ? Peux tu nous montrer un petit schéma de ce que tu as déjà fait ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite23c3b775]

es tu sûr qu'il faille arriver à un cycle à 7 au final ?
Via une réaction de type Skraup (sans oxydant), on peut arriver à un composé tricyclique aromatique C11H10ON2.

[ayyb]

il est arrivé a
MeO2C CH3 Ph
\ / / \
CH2-C=C-CH2-N N
\ / //
C----------/------//

[ayyb]

dsl c mal sortie un phenyle avec deux azots lié avec un Cl 'un de ses azote forme un cycle a 6 avec se mm carbone et trois autre avec un Me (3) CO2Me (4) éne en (3). mais ce que j ai mal compri c une doubl liaison du N avec un C

[invite23c3b775]

Je n'ai rien compris à ta description.
Parfois un petit dessin vaut mieux qu'on long discours...
Voila ce que j'ai trouvé. On peut imaginer les faire réagir dans l'autre sens mais on arrive dans des trucs fumeux type benzodiazépines.

Pièce jointe 176654

[obi76]

Bonjour,

les images doivent être mises en format png, jpg ou tout autre format image, pas pdf.

Pour la modération,

[invite23c3b775]

Voici le fichier en format jpg.
Désolé pour le pdf.

[ayyb]

voila ma reaction et nn pas la votre desolé pour ce derrabgement

[ayyb]

bonjour SOS

[invite23c3b775]

et donc tu voudrais le mécanisme de ta séquence réactionnelle ?

[ayyb]

nn juste la dernier etape du mecanisme qui me manque j reussie les autres merci pour votre aide!

[invite23c3b775]

deux remarques :

* il te manque un oxygène. C'est une fonction ester (-CO2CH3) qui est en bas à droite de ta molécule et non une fonction cétone (-COCH3).
* tu m'avais indiqué "CH2COCO2CH3" (pyruvate de méthyle, http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_pyruvique) dans ton premier message (qui par ailleurs devrait être CH3-CO-CO2CH3) et non l'acide acétylacétique que tu as marqué dans ton équation (http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_a...lac%C3%A9tique).

Merci d'indiquer les bons réactifs si tu veux le bon mécanisme.

[ayyb]

bonsoir
je desolé pour les fautes moi je veut juste comprendre cette denier etape et pour quoi elle c'est on a aucun oxydant!!!
merci bcp

[ayyb]

CH2COCO2CH3+ CH2=CH-CHO+ (1,2) Ph-(NH2)2? TAmis moleculaire +toluene reflux
je ma 1er question c'est etaut juste une faute de frape.
CH3COCH2COCH3+ CH2=CH-CHO+ (1,2) Ph-(NH2)2? TAmis moleculaire +toluene reflux