Correction en chimie "organique"

[invite3b66be4b]

Bonjour, pourrez ai je avoir une correction sur mes réponses ? Merci d 'avance

1. Pour effectuer la transformation de N02 en NH2 :

A. on utilise H2 en présence de Pd/C.
B. on utilise H2 en présence de Ni-Raney.
C. on utilise du fer (Fe) en présence d’acide chlorhydrique.
D. on utilise du zinc (Zn).

Réponse A

2.Soit la structure de la doxylamine (http://images.google.com/imgres?q=do...1t:429,r:5,s:0) :

A. La doxylamine possède deux noyaux aromatiques : le benzène et la pyridine.
B. Le doublet de l’atome d’azote de la pyridine participe à l’aromaticité de la pyridine.
C. La doxylamine possède une fonction éther.
D. La doxylamine possède un carbone asymétrique.
E. La doxylamine racémique dévie la lumière polarisée.

réponses A, C, D, E

3. La Pyrrobutamine (http://images.google.com/imgres?q=py...1t:429,r:0,s:0) :

A. Possède une double liaison Z vrai ou faux?

Vrai

4. Soit le malonate d'éthyle ( C3H2O2 (OEt)2 ) , on le fait réagir premièrement avec une base (1 équivalent) , deuxièmement avec de l'EtBr , on obtient la molécule A , que l'on va faire réagir premièrement avec une base (1 équivalent) puis deuxièmement avec le 1-bromobutane pour obtenir B aprés une ultime reaction avec un composé C on obtient la molecule D qui est le Butobarbital : B + C = D : ( Butobarbital : http://images.google.com/imgres?q=bu...1t:429,r:0,s:0)


1. Quel est le rôle de la base et celui de l'EtBr lors de la réaction aboutissant à A?

Je ne sais pas

2.Quel est le rôle de la base et celui du 1-Bromobuthane lors de la réaction aboutissant à B ?


je ne sais pas

A.. Le butobarbital possède un carbone asymétrique.
B. Le malonate d’éthyle est hydrolysé en milieu acide et est ensuite transformé en acide acétique (acide éthanoïque)par chauffage.
C. Le composé A a pour formule brute C9H16O4.
D. L’éthanolate de sodium (EtONa) est une base de choix pour préparer A et B.
E. L’urée (NH2-CO-NH2) pourrait convenir comme réactif C pour obtenir le butobarbital selon un double processus AN-DN cyclisant

Réponses A mais le reste je n'y arrive pas


Merci pour toute aide, Cordialement
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[invite54bae266]

1. On peut aussi utiliser Fe/HCl ou Zn/HCl ou Sn/HCl

4. ça s'appelle la synthèse malonique. La base arrache un H sur le CH2 central. Il en résulte la formation d'un carbanion, qui, par SN avec EtBr, va être alkylé. Ensuite la seconde base arrache le 2ème H et le carbanion résultant va refaire une SN mais avec le BuBr.

[molecule10]

Bonsoir Shakyra : Pour la reduction de NO2 en NH2 on peut utiliser A,B,C. Avec C ( procédé Béchamp. Fe/ HCl ) fabrication de l'aniline.

La dioxylamine racémique ne dévie pas la lumière polarisée ; c'est seulement les énanthiomères ( pouvoir rotatoire ).

La pyrrobutamine à une double liaison Z.

L'acide barbiturique ou malonylurée peut être synthétisé avec 1 mol de diéthylmalonate CH2-(COOC2H5)2 et une mole d'urée en présence de C2H5ONa.

On peut substituer en 2 parties le CH2 du malonate par déprotonation successive toujours avec C2H5ONa et traîter avec 1fois EtBr et une deuxième fois avec 1-bromobutane. Ensuite on fait réagir avec l'urée;

On a un centre chiral pour autant que les substituants soient différents , ce qui est le cas ici.

Le malonate n'étant pas en excès il ne peux pas s'ydrolyser puisque l'on est en milieu basique.


Le diethylmalonylurée s'appelle le véronal ou barbital.

Le ethylphénylmalonylurée s'appelle le luminal ou gardénal. ( Se sont des somnifères ). Bonnes salutations.

[invite2244c518]

1/ A B C
2/ A C D ( E pas d'accord avec toi).
3/ vrais
4/ le malonate possed se qu'on appelle un methylen actif ( H acide) la base faculite l 'arrachement de ce H.
a La place de ce H en fixe Et (Et+/ Br-).
5/ la 2em base arrache le 2em H et on fixe le R (R+/Br-)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

On a un centre chiral pour autant que les substituants soient différents , ce qui est le cas ici.

Où est le centre chiral???? il n'y aurait pas comme qui dirait un plan de symétrie...

De plus, pour la pyrrobutamine, la géométrie de la C=C est (E).

[inviteb7fede84]

Où est le centre chiral???? il n'y aurait pas comme qui dirait un plan de symétrie...

De plus, pour la pyrrobutamine, la géométrie de la C=C est (E).

Bonjour .
En ce qui concerne la réduction d'un dérivé nitré aromatique, on peut aussi utiliser Zn.

[invite3b66be4b]

Bonjour, merci à tous pour vos réponses! Chuck comment savoir que la double liaison est E car pour moi les groupements prioritaires sont les 2 cycles où il y a présence de N et Cl..

[invitef5d8180a]

bonjour,
oui pour le C de gauche. C'est le CH2 qui est lié à la C=C qui est prioritaire devant le H.
Pour le C de droite, c'est le Ph lié à la C=C qui est prioritaire devant le CH2 (même si ce CH2 est ensuite lié à un cycle possédant un chlore).
Revois la détermination des priorités pour définir la géométrie d'une C=C.

[invite3b66be4b]

Ah oui moi je regardais directement le noyau ! Merci beaucoup!