Réactivité des Alcynes

[invite1c8e448d]

Bonsoir.
Je commence l'apprentissage du chapitre sur les Alcynes, et j'ai quelques soucis pour certains types de réactions.
Par exemple :
Quels sont les produits de réacion du pent-2-yne avec NaNH₂ ?
Quels sont les produits de réaction du pent-1-yne avec KMnO₄ concentré à chaud ?
Quels sont les produits de réaction du pent-2-yne avec KMnO₄ concentré à chaud ?

Quel peut être le produit de réaction du diester méthylique de l'acide acétylènedicarboxylique avec le (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène ?

J'aimerai des explications, merci
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[invited72ed463]

Bonjour,

Quelques pistes de réflexion :
- Traités par NaNH2 , les alcynes disubstitués se transforment en alcynes vrais.
- Le traitement des alcynes par l'ozone ou par le permanganate de potassium en milieu basique provoque la coupure de la liaison triple.

Bon courage !

[invite1c8e448d]

Pour le pent-2-yne avec NaNH₂, j'ai :
CH₃-CH₂-C=_C-CH₃ + NaNH₂ = CH₃-CH₂-C=_CNa + CH₃ + NH₂
est-ce correct ?

(=_ signifie triple liaison)

Pour le pent-2-yne avec KMnO₄ j'ai :
CH₃-CH₂-C=_C-CH₃ + KMnO₄ = CH₃COOH + CH₃-CH₂-COOH

[invite54bae266]

1) Non. Comme l'a dit Grupinette, une base forte isomérise les alcynes en alcynes vrais, c'est-à-dire que la triple liaison se retrouve en bout de chaîne carbonée. De plus je vois mal comment un CH3 peut exister seul, sans charge, sans rien ...

2) Les acides que tu as trouvé sont les bonnes réponses.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1c8e448d]

J'ai pas trop compris l'histoire de la base forte qui isomérise les alcynes en alcynes vrais

[inviteb7fede84]

J'ai pas trop compris l'histoire de la base forte qui isomérise les alcynes en alcynes vrais

Bonjour. http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/alcynes.htm

[invite1c8e448d]

ça m'aide pas beaucoup.
Et quelqu'un peut m'expliquer la dernière question ? à savoir :
Quel peut être le produit de réaction du diester méthylique de l'acide acétylènedicarboxylique avec le (E,E)-1,4-diphénylbuta-1,3-diène ?

[invite54bae266]

Dire qu'un alcyne s'isomérise en présence d'une base forte signifie juste que la triple liaison change de place dans la molécule. Les alcynes s'isomérisent en alcynes vrais, c'est-à-dire que la double liaison se retrouve en fin de chaîne.

Pour ce qui est de ta dernière question : il n'y a qu'une seule fonction qui puisse réagir sur l'ester : la triple liaison. Et sur l'autre ? Je ne vois rien d'autre que les double-liaisons vu qu'il ne peut y avoir de substitution aromatique. Je verrai bien une Diels-Alder mais la configuration des doubles liaisons du 1,4-diphénylbuta-1,3-diène n'est pas bonne. Elles devraient être cis et non trans. Donc je ne sais pas. Y a-t-il des conditions particulières de température qui pourrait transformer le (1E,3E) en (1E,3Z) par exemple ?