Reaction Alcène + dihalogène

[invitefe75c42e]

Bonjour,

Je suis en train de réviser mon cours de chimie organique et je me pose les questions suivantes :

sachant que dans la réaction d'un alcène + Br2 je passe par un ion bromium et qu'au final les 2 Br seront de part et d'autre des 2 C qui étaient liés par une double liaison (en gros on peut dire que les 2 Br vont se mettre en position "trans" sauf qu'il n'y aura plus de double liaison C).

=> Est-ce que le processus de la réaction serra le même quelque soit le dihalogéné (Cl2, F2, ...) qu'on ajoute à l'alcène ? En d'autres termes, lorsqu'on ajoute un dihalogène à un alcène est-ce que les deux halogènes se retrouveront toujours en position "trans" à la fin ou est-ce que cela ne s'applique qu'au Br2 ?

=> Est-ce que la règle de markonikov (régiosélectivité) et la règle du réarrangement qui s'appliquent pour l'addition d'un HX (X= halogène) sur un alcène s'appliquent aussi pour l'addition d'un dihalogène ?


Merci d'avance pour vos réponses
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[invite23c3b775]

Bonjour,

Cela fera la même chose avec Cl2, un pont chloronium, et I2, iodonium.
F2, il me semble que l'addition ne fonctionne pas. A vérifier.

Markovnikov ne concerne évidemment pas cette réaction. Par contre, Br2, I2 et Cl2 mèneront à un couple de composés trans (ou anti)uniquement, du fait de l'encombrement stérique de deux atomes Cl, Br ou I vicinaux.

Pour l'addition de HI, il n'y a pas de pont, juste le captage du proton par la double liaison qui mène au carbocation le plus stable puis l'addition de l'halogénure sur ce carbocation. Ici, techniquement, aucun carbocation, donc pas de Markovnikov.
La seule règle d'arrangement pour l'addition d'un dihalogène sur un alcène c'est la formation d'un couple d'isomères trans suite à l'attaque de l'halogénure sur le côté le moins encombré du pont "halogénium".

Nerrik

[invite2244c518]

je pense que F2 est tres reactifs (explosion) mais de la meme manier et le I2 est peut reactif je pens que ces deux cas vont pas s'add de la mm manier.
2/ un dihalogen s'add sur une double liaison par ce qu'on appelle un ions penter et nn pas comme un HX qui va fair un coupure heterolitique (delta+ et delta -).

[moco]

J'aimerais bien que ceux qui ont quelque chose d'utile à dire, comme AYYB, prennent la peine de le faire en respectant l'orthographe. Il y a presque autant de fautes de français que de mots dans son explication. C'est l'horreur !
De plus, on peut valablement se demander si l'expression "un ions penter" n'est pas malmenée elle-même par une ou plusieurs fautes de français. Déjà que l'apparition du pluriel au mot "ions" après le mot "un" ne se justifie pas !...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2244c518]

je suis desolé je fait de mon mieux par ce que ce n ai pas ma langue maternelle coordinalemen ayyb

[invite2244c518]

c'est un mecanisme de votre reaction