hydrolyse 2-bromo butane

[invite43050e88]

Bonsoir,

les stereoisomeres R et S du 2-bromo butane sont hydrolysés par l'eau en presence d'acétone comme solvant (...) donc , A T ON BIEN :


*pour le R >>>> butanol de configuration absolue R
*pour le S>>>> butanol de configuration absolue S

de plus, lexo precise que la reaction se produit tres rapidement ET qu'il y a inversion de configuration ... c'est donc bien une SN2 ?

l'inversion de configuration n'agit pas sur la configuration absolue ici , correct ?? le R donne bien l'alcool R et le S donne le S ?


merci !!!!!
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[oursgenial]

L'inversion de configuration a bien sur une influence sur la configuration absolue. On passe de R à R et de S à S : On a remplacé un groupe "lourd" Br(80)( qui était le plus lourd) par un groupe léger : OH(17)( qui n'est plus le plus lourd). Va revoir la façon dont les configurations R et S sont définies.

[invite43050e88]

ours genial ,
d'accord et merci !!
mais je pense que j ai du mal m'exprimer, desolee. en fait ce que j'essayai de dire c'est on passe de R a R et S a S avec l inversion de configuration et non R a S et vice versa ...

sinon a part ca le reste est il bon ? !!!

merci !!!

[persona]

La masse n'a rien à voir avec la règle de priorité de Cahn-Ingold-Prelog (règle CIP). Elle est fondée sur le numéro atomique de l'atome substituant. Br est le groupement prioritaire du bromo-2-butane et OH est le groupement prioritaire du butan-2-ol. On passe donc bien de R à S et de S à R.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8241b23e]

Tout à fait d'accord, c'est pour ça qu'on parle d'inversion de configuration. A prendre avec des pincettes, uniquement si le groupe partant et le groupe entrant ont le même ordre dans les règles de CIP.

[oursgenial]

La masse n'a rien à voir avec la règle de priorité de Cahn-Ingold-Prelog (règle CIP). Elle est fondée sur le numéro atomique de l'atome substituant. Br est le groupement prioritaire du bromo-2-butane et OH est le groupement prioritaire du butan-2-ol. On passe donc bien de R à S et de S à R.
OK pour la remarque, mais alors comment fait-on la dsitinction entre une éthyle et un propyle par ex?

[invite8241b23e]

Ben tu regardes le numéro atomique tu premier élément lié. Si c'est le même, du regardes le suivant. La différence entre un groupe ethyl et propyl, c'est que le deuxième carbone est lié à 3H dans le premier cas, et à 2H et 1C dans le deuxième cas, donc le groupe propyl est prioritaire sur le groupe éthyl.

[invite43050e88]

merci a tous!!