synthèse de la p-bromo aniline

[invitedae3fa7c]

Bonjour,
Lors de la synthèse de la p-bromoaniline à partir de l’aniline, nous passons par deux intermédiaires. L’aniline réagit avec l’acetate de sodium en présence d’anhydride acétique pour donner l’intermédiaire 1. Celui-ci réagit ensuite avec HBr et KBRO3 pour donner l’intermédiaire 2. Enfin, celui-ci réagit avec HCl et ensuite avec NaOH pour donner la p-bromoaniline. Est-ce que quelqu’un aurait une idée de ce que sont ces deux intermédiaires ? et si vous avez une idée du mécanisme réactionnel , n’hésitez pas !
Un grand merci.
-----

[oursgenial]

Bonjour,
Lors de la synthèse de la p-bromoaniline à partir de l’aniline, nous passons par deux intermédiaires. L’aniline réagit avec l’acetate de sodium en présence d’anhydride acétique pour donner l’intermédiaire 1. Celui-ci réagit ensuite avec HBr et KBRO3 pour donner l’intermédiaire 2. Enfin, celui-ci réagit avec HCl et ensuite avec NaOH pour donner la p-bromoaniline. Est-ce que quelqu’un aurait une idée de ce que sont ces deux intermédiaires ? et si vous avez une idée du mécanisme réactionnel , n’hésitez pas !
Un grand merci.

Dans la première, tu acétyles ton amine pour la protéger ( tu obtiens la N-phénylacétamide. Dans la deuxième, tu bromes ce composé en ortho et en para. L'amide est ensuite hydrolysée en milieu acide par HCl: tu obtiens le chlorhydrate de p-bromoanilinium, que tu "libères " par NaOH

[invitedae3fa7c]

merci beaucoup

[invite2efdd936]

bonjour,
lors de la synthèse de la p-bromaniline, on converti l'acétanilide en bromoacétanilide. Pour cela on génère un produit bromé instable insitu au départ de bromate de potassium et d'acide bromhydrique. je n'arrive pas trouver cette dernière.
Merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[oursgenial]

bonjour,
lors de la synthèse de la p-bromaniline, on converti l'acétanilide en bromoacétanilide. Pour cela on génère un produit bromé instable insitu au départ de bromate de potassium et d'acide bromhydrique. je n'arrive pas trouver cette dernière.
Merci

Je dirais des ions Br(+), succeptibles de donner la substitution électrophile sur le noyau benzénique