Effets électroniques !

[invite6cbf8f24]

Bonjour à tous , j'aimerais comprendre 2 , 3 petites choses sur l'effet électronique..

Si on a un groupement -OH , j'ai noté dans mon cours qu'il avait un effet +E donc donneur d'un doublet , mais pourquoi il fait ça ? Il va se retrouver déficitaire en electrons non ?

Dans - CF3 , est ce qu'il faut considérer que F attire les electrons et que cet effet se répercute sur le carbone donc que lui aussi a un effet -I ? ou bien juste que le fluor les attire donc que lui les donne et seulement alors +I ?

Dans - NH- j'ai noté aussi qu'il pouvait donner son doublet mais pareil , il ne va pas se retrouver déficitaire en électrons en faisant ça ?

dans - COH , il faut considérer quel atome pour regarder s'il y a un effet mésomère ?

dans - NH C(O) CH3 , le fait que l'oxygène attire la double laison , pourquoi est ce que ça freinerait l'effet donneur du doublet N ?

Est ce que quelqu'un peut m'aider ?
Merci d'avance...
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[invite54bae266]

+E ? Je dirai plutôt +M (donneur par effet mésomère). Ce sont des cas limites qui n'existent pas de façon aussi marquée en réalité. Cependant, ce modèle permet d'expliquer certaines autres notions.

CF3 est un groupement -I (attracteur par effet inductif). Comme les F sont très électronégatif, leur effet -I se répercute jusqu'à 4 liaisons consécutives. Je n'ai pas compris ta dernière phrase mais il n'y a pas de +I là-dedans.

NH c'est pareil que OH

CHO est -M (attracteur par effet mésomère). Aucun atome de ce groupement ne peut donner d'électron (O fait déjà 2 liaisons). Par contre, comme O est très électronégatif il peut attirer à son voisinage les électrons d'une des liaison qu'il fait avec le carbone et se charger "-". Ainsi, il y a apparition d'un carbocation qui peut être stabilisé SI UN AUTRE GROUPEMENT partage un de SES doublets.

Si O attire les électrons d'une des liaisons, comme je l'ai écris ci-dessus, N va avoir 2 possibilités pour partager son doublet : soit avec le reste de la molécule portant le groupement NCOCH3, soit avec le C+ nouvellement formé du carbonyle. Le doublet est donc moins disponible pour le reste de la molécule.