Basicité molécule organique

[Weasley14]

Bonjour à tous , j'ai une petite question à propos de la basicité de quelque molécules..

Pourquoi le diisopropylamine est plus basique que l'aniline ? Dans l'aniline , le cycle est aromatique donc le doublet de l'azote peut réagir plus vite pour capter un hydrogène alors que pour le diisopropylamine les 2 groupements propanes sont un encombrant et empechent l'accès au doublet non ?

Pour le DBU et la pipéridine je ne comprends pas non plus , on dit que c'est le DBU qui est plus fort que la pipérine or dans le DBU les doublets des 2 azotes rentrent dans le cycle pour stbiliser la molécule donc ça va être plus difficile pour eux de capter un H+ non ? et la pipéridine n'est pas stable mais le doublet est entiérement disponible ..

Je ne sais pas si mes explications sont claires ..
J'espère que quelqu'un pourra m'aider
bonne journée !
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[invite19431173]

Dans l'aniline , le cycle est aromatique donc le doublet de l'azote peut réagir plus vite

Au contraire ! Le DNL est alors moins disponible !

[Weasley14]

Je ne comprends pas très bien.. C'est parce qu'il peut participer au cycle qu'il est moins disponible ?

[invite19431173]

Tout à fait.

[A voir en vidéo sur Futura]