synthèse d'une oxime

[invite9f60ab2b]

bonjour, j'ai une petite question sur une étape du mode opératoire pour synthétiser une oxime.

je pars de la benzophenone, de l'éthanol, de l'eau, et du chlorohydrate d'hydroxylamine.

on dit d'ajouter de la soude. ca j'ai compris que c'etait pour déprotoner l'azote et le rendre nucleophile.
apres on chauffe à reflux.
on refroidit puis on ajoute une solution de HCl concentré. et c là que je comprends pas à quoi sert cette étape ? j'ai écrit le mécanisme de la synthese de l'oxime, et je ne vois pas dans quelle etape intervient HCl.
vous pourriez m'expliquer svp ?
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[inviteb7fede84]

Bonsoir, les oximes ont un caractère amphotère peuvent donner un chlorhyrate qui peut être insoluble dans l'eau.
Au niveau du traitement de la manip, cela permet de "récupérer" le produit directement par filtration tout en éliminant des impurétés dans les eaux mères..

[invitea2369958]

Bonjour,

Tu es en milieu fortement basique car tu as ajouté au début de la soude donc l'ajout d'HCl permet de neutraliser ta phase aqueuse pour que tu puisses faire ton work-up

Regarde aussi la quantité de HCl que tu mets (calcul de nombre de moles par rapport à la soude) car tu dois pouvoir éliminer ton chlorohydrate d'hydroxylamine n'ayant pas réagit qui va précipiter au fond de ton ballon. Si HCl est en excès, cette solution est envisageable...

Bon courage

[invitea2369958]

shaddock confirme ce que je pensais !

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb7fede84]

Pour répondre avec précision il faut connaître les équivalents molaires des différents réactifs mis en réaction.

[invitec43c2686]

Bnsr svp ! Concernant la synthèse d'une oxime ! Pourquoi travaille-t-on en milieu basique ? Et merci

[champetre]

Bonjour,

Tentative de déterrage record ??

[HarleyApril]

Bnsr svp ! Concernant la synthèse d'une oxime ! Pourquoi travaille-t-on en milieu basique ? Et merci

Bonjour

C'est expliqué dans le premier post.

Cordialement

[invite3ccd7141]

Comment??? c'est possible de mieux expliquer svp

[HarleyApril]

Bonsoir

On utilise le chlorhydrate d'hydroxylamine.
Dans ce composé, l'azote est protonné et se trouve donc non nucléophile.
Il faut ajouter une base pour déprotonner cet azote.
Une fois cette neutralisation réalisée, l'azote de l'hydroxylamine retrouve sa nucléophilie et peut donc aller attaquer le carbonyle de la cétone ou de l'aldéhyde.

Cordialement