[exo] estérification

[invite6b1ab35a]

Bonsoir, j'ai un problème de compréhension :

Comment former l'éthanoate de butyle ci-contre à partir d'un anhydride d'acide ?

FFFFFO
FFFFF=
CH3-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3



Réponse : On utilise le butan-1-ol et l'anhydride éthanoïque.

FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFOFFFOFFFFFFFFFFFFFFFFFOFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFO
FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF=FFF=FFFFFFFFFFFFFFFFF=FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF=
CH3-CH2-CH2-CH2-OH (l) + CH3-C-O-C-CH3 (l) = CH3-C-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3(l) + CH3-C-OH (l)

Peut t'on aussi trouver par exemple :


FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFOFFFOFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFOFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFO
FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF=FFF=FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF=FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF=
CH3-CH2-OH (l) + CH3-CH2-C-O-C-CH2-CH3 (l) = CH3-C-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3(l) + CH3-C-OH (l)

Et si j'écris :

FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFOFFFOFFFFFFFFFFFFFFFFFOFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF FFFO
FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF=FFF=FFFFFFFFFFFFFFFFF=FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF FFF=
CH3-CH2-CH2-CH2-OH (l) + CH3-C-O-C-CH3 (l) = CH3-C-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3(l) + H2O (l)

C'est aussi bon ?

ps : désolé il y a un léger décalage de " O =" et un "O = " en trop à la fin...
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[ZuIIchI]

Pour ta première hypothèse : éthanol + anhydride propylique --> propanoate d'éthyle (et non pas acétate de pentyle) + acide propanoïque (et non pas acide méthanoïque)

Pour ta seconde hypothèse : butanol + anhydride acétique --> acétate de butyle (et non pas acétate de pentyle) + acide méthanoïque (et non pas eau)

Tu est en quelle classe ? Si tu es en terminale S je ne pense pas que tu ai vu en détail le mécanisme réactionnel donc tu dois apprendre par cœur que :

R-OH + R'-COOH ---> R'-COO-R + H₂O

et R-OH + (R'-CO)₂O ---> R'-COO-R + R'-COOH

[invite6b1ab35a]

Oui effectivement je suis en terminale S et je pars de vos formules, il y a eu un petit soucis avec le nombre de CH2, merci de m'avoir corrigé !
J'ai tout compris mais comment on utilise le nom " acétate" ? Il remplace donc le préfixe "éth" ? Et c'est valable que pour les esters ?

[ZuIIchI]

J'ai effectivement utilisé le nom d'acétate au lieu de celui d'éthanoate.

Couramment, on utilise le nom industriel plutôt que celui de la nomenclature IUPAC pour les composés contenant le groupe CH3-CO- (groupe acétyl).

acide éthanoïque = acide acétique

Si on le fait réagir avec de la soude caustique on obtient de l'éthanoate de sodium ou de l'acétate de sodium.

L'anhydride éthanoïque est l'anhydride acétique.

L'aspirine est de l'acide acétylsalicylique car il y a la présence du groupe CH3CO.

Cependant, si on te demande le nom d'une telle molécule, utilise toujours par précaution la nomenclature IUPAC.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6b1ab35a]

D'accord j'utiliserai la nomenclature IUPAC donc les méth-éth-prop-but-pent-hex ... Merci de l'info !