Réaction de SN2

[invite3b66be4b]

Bonjour, j'ai une question concernant la réaction de SN2 : mon professeur dit que inversion de Walden ne veut pas dire automatiquement dire inversion de configuration R en S ou S en R. Mais que si au départ on a un composé optiquement actif ( = chiral) alors on obtient un produit inverse optique ( = inversion de Walden) donc là je n'ai rien compris.

Si mon composé est chiral et de configuration R, alors le produit final que j'obtient est de congiguration S = inversion de Walden. ?

Si mon composé n'est pas chiral je peux ou non avoir une inversion de configuration, c'est une inversion de Walden même si il n'y a pas d'inversion de configuration. ?

Merci d’avance!
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[sfnsfn2]

bonsoir
si votre composé de départ n'est pas chirale, le composé de la fin ne sera pas chirale
une inversion de Walden conduit à une inversion dans le sens de l'activité optique le composé dextrogyre devient levogyre et l'inverse c'est ça sinon on parle pas d'inversion

[nlbmoi]

Tu as déjà posé cette question dans un autre post et il me semble que les réponses sont toutes explicites !!

[jeanne08]

- Lors d'une SN2 comme R-X + Nu -> R-Nu +X il y a inversion de Walden ce qui signifie que la molécule " se reteourne comme un parapluie se retourne par grand vent" au niveau de R entre le moment où X s'en va et où le Nu se fixe. .
- Si le composé de départ est un corps avec un C asymetrique ( accroché au X ) et que l'on a pris un seul enantiomère , on obtient un seul enantiomère de R-Nu. Pour savoir si R-X et R-Nu sont R ou S il faut attribuer les priorités et regarder la molécule donc un R ne donne pas forcement un S en se retounant !
- la nomenclature R et S n'ayant rien à voir avec le signe du pouvoir rotatoire l'inversion de Walden peut faire passer d'un composé lévogyre à un composé levogyre ou dextrogyre .... la seule chose dont on est sur c'est que le composé final aura un pouvoir rotatoire !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3b66be4b]

Tu as déjà posé cette question dans un autre post et il me semble que les réponses sont toutes explicites !!

Bonjour, je l'ai posé sur l'autre post après avoir fait ce post car justement on me répondait sur l'autre post et pas sur celui-ci. Merci.

[invite3b66be4b]

bonsoir
si votre composé de départ n'est pas chirale, le composé de la fin ne sera pas chirale
une inversion de Walden conduit à une inversion dans le sens de l'activité optique le composé dextrogyre devient levogyre et l'inverse c'est ça sinon on parle pas d'inversion

Merci bien!

[invite3b66be4b]

- Lors d'une SN2 comme R-X + Nu -> R-Nu +X il y a inversion de Walden ce qui signifie que la molécule " se reteourne comme un parapluie se retourne par grand vent" au niveau de R entre le moment où X s'en va et où le Nu se fixe. .
- Si le composé de départ est un corps avec un C asymetrique ( accroché au X ) et que l'on a pris un seul enantiomère , on obtient un seul enantiomère de R-Nu. Pour savoir si R-X et R-Nu sont R ou S il faut attribuer les priorités et regarder la molécule donc un R ne donne pas forcement un S en se retounant !
- la nomenclature R et S n'ayant rien à voir avec le signe du pouvoir rotatoire l'inversion de Walden peut faire passer d'un composé lévogyre à un composé levogyre ou dextrogyre .... la seule chose dont on est sur c'est que le composé final aura un pouvoir rotatoire !

Compris, merci beaucoup!

[nlbmoi]

Bonjour, je l'ai posé sur l'autre post après avoir fait ce post car justement on me répondait sur l'autre post et pas sur celui-ci. Merci.

les personnes qui répondent sur le site sont des bénévoles et ne répondent pas toujours dans l'heure d'autant qu'entre les réponses dans l'autre post et celles dans ce post, elles ont été données dans le même horaire à peu près !!!