Nucléophilité

[molecule10]

Bonjour à tous : Quelqu'un pourrait-il m'expliquer pourquoi l'anion amidure NH2- n'est pas nucléophile contrairement à l'anion OH- ? Dans les 2 cas O et N ont des doublets électroniques appariés ; est-ce dû

à l'électronégativité un peu plus grande de O que N ?. H2O et NH3 sont des nucléophiles .

Merci par avance de la réponse. Bonnes salutations.
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[invitef5d8180a]

bonjour,
l'amidure de sodium est aussi un nucléophile (ex: Chichibabin).
en comparant HO- et H2N- on remarque que l'amidure est nettement plus basique. C'est peut être pour ça qu'on observe plus souvent cette réactivité en comparaison avec son caractère nucléophile. (ça n'est qu'une suggestion)