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ouverture d'un époxyde.



  1. #1
    ferji

    ouverture d'un époxyde.


    ------

    on sais bien que l'ouverture d'un epoxyde se deroule selon le milieu ;

    dans un milieu basique : l'ataque du nucléophile se fait du coté le mois encombré par des groupements donneures d'éléctrons.

    et c'est le contraire dans un milieu acide, où l'attaque se fait du côté le plus encombré par des groupements donneurs d'é.

    mais mon problème c'est pas ça mais c'est le suivant :

    dans un milieu (HSO4-/H2O) on fais l'ouverture d'un époxyde de propane (CH2_(O)_(CH)_(CH3), et il va nous donner a la fin un
    SO3_CH2_CH_(OH)(CH3).

    ce que moi je ponce c'est que cette réaction ne peut pas avoir lieu que sur le papier, car d'abord comment on peut avoir le HSO4- ( ya pas de sel de ce composé) en plus les condition de la sulfonation ne sont pas respectés
    ( noyau aromatique ..), et la non stabilité du composé finale .
    mais le mieu c'est qu'on aura l'ouverture de l'epoxyde en presence de H2SO4 qui va protonner l'eau pour donner a la fin un diole.

    qu'est ce que vous ponsé ??

    -----

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  3. #2
    Murmure

    Re : ouverture d'un epoxyde.

    j'ai rien compris au dernier paragraphe

  4. #3
    moco

    Re : ouverture d'un epoxyde.

    Le ion HSO4- existe. Il se forme quand on dissout l'acide sulfurique ou NaHSO4 (qui est un sel) dans de l'eau. Donc la réaction que tu cites peut avoir lieu, malgré tes dires.
    Ensuite il n'y a pas de noyau aromatique, c'est vrai. Et alors ? Cela n'empêche pas la réaction de se faire !
    Mais le plus beau, c'est ta dernière phrase : L'acide sulfurique protonne l'eau pour former un diole. Quelle est cette nouvelle invention ? L'acide protonne l'eau pour former H3O+, qui n'est pas un diol. Il se forme bien un diol à la fin, certes, mais ce n'est pas parce que l'acide a protonné l'eau.
    Dans cette réaction, on commence par protonner l'atome O de l'epoxyde. Puis le cycle se casse et il apparaît une charge + sur le carbone touché par cette rupture. Une molécule d'eau approche de cette charge +, et il se forme un diol par perte de H+.

  5. #4
    ferji

    Re : ouverture d'un epoxyde.

    oui, moco ce que tu as dis et bien ce que j'ai dis mais j'ai mal exprimé.
    mais il faut que tu comprend bien ce que j'ai dis.
    la question d'une autre manière :
    est ce que le SO3 peut etre fixé sur la double liaison?
    c'est ça ma question, et la proposition du diole c'est la miènne.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    WestCoast85

    Re : ouverture d'un epoxyde.

    Sinon, ça te dis d'être clair dans tes phrases ?!
    La curiosité ne favorise que les esprits préparés

  8. #6
    ferji

    Re : ouverture d'un epoxyde.

    Citation Envoyé par WestCoast85
    Sinon, ça te dis d'être clair dans tes phrases ?!
    c'est tout ce que tu as trouvé a dire

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