bonjour
si quelqu'un veut bien m'aider, voila dans un exo, il nous demande de combien d’isomère pour la structure:
1-chloropenta-2,3-dienol
j'en ai repéré 3 carbone asymetrique donc 2^3= 8 isomères en tout mais la reponse donné était 4 isomères, je ne comprend pas pour quoi 4???
cordialement
Es-tu sûr de ta donnée de 1-chloro-penta-2,3-dienol ?
Si c'est exact, cela donne une structure qu'on peut aussi écrire ainsi : CH3-CH=C=CH-C(OH)Cl.
Dans cette structure, les trois atomes C centraux sont alignés dans un plan horizontal. Les groupes CH3 et H de gauche sont dans un plan vertical. Les groupes H et C(OH)Cl sont dans un plan horizontal.
Cette structure s'étudie comme si les trois atomes de carbone centraux étaient un atome tétraédral de carbone. Et un atome de carbone chiral a deux isomères chiraux. Deux et pas quatre, ni huit.
bonsoir
merci pour votre reponse, oui c'est la molecule, mais la reponse c'est bien 4, le soucie que j'ai trouvé 3 carbone asymetrique
moi j'en ai compté 3:
on a le carbone 1 un qui est lié a 4 substituant différent (le OH,Cl, et C4H5)
puis le carbone 2 qui est lié a 4 substituant différent:
le carbone 1 (CHOCl)
avec un H
avec le carbone 3 (C3H2)
et le C (de sa double liaison)
et on a le 3 eme carbone asymétrique et ça correspond au 4 carbone:
il est lié a 4 substituant différent:
avec le CH3
le H
le C3H2OCl
et le carbone (de la sa double liaison)
donc 2^3=8
ou est mon erreur??
cordialement
une autre question me viens a l'esprit, est ce que une molécule avec 3 substitution (donc possède une double liaison) peut etre chiral??
La formule 2n indique le nombre de STEREOISOMERES de la molécule. Pour bien l'utiliser on ne compte pour n que les carbones ASYMETRIQUES. Et un carbone asymétrique est un carbone hybridé sp3, donc qui ne fait que des liaisons simples, et dont tous les substituants sont différents.
Reprenons la molécule :
Le carbone 1 possède bien 4 substituants différents : 1 hydroxyle, 1 Cl, 1 H (que moco a oublié de représenter) et un C4H5. Il est donc asymétrique.
Les carbones 2 et 4 sont sp2 et le carbone 3 est sp. Ils ne sont donc pas asymétriques. Le carbone 5 est substitué 3 fois par un H et n'est donc pas asymétrique.
On n'a donc que 21=2 stéréoisomères.
Cependant, tu n'as pas tenu compte du motif allène C=C=C qui peut induire une stéréochimie.
EDIT : je ne comprends pas bien ton dernier post o_O
Dernière modification par ZuIIchI ; 19/09/2012 à 18h31.
merci ZuIIchI ça devient plus claire, cependant je n'ai pas compris ce passage si tu peux developper
Cependant, tu n'as pas tenu compte du motif allène C=C=C qui peut induire une stéréochimie.
cordialement
Quand il y a un motif allène dans une molécule comme c'est le cas ici il y a un type particulier de stéréochimie.
Avec une liaison oléfinique on peut avoir la stéréochimie Z ou E mais pas avec un allène vu qu'un des C a le même substituant à cause de la double liaison.
Il y a donc à peu près le même principe mais avec les allène. regarde ici : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/regcip.htm
Tu peux avoir la configuration aR ou aS ce qui rajoute 2 isomères de plus, d'où le 4.
