Réduction fonction acétate diènol par NaBH4

[invite34b2618f]

Bonjour à tous,

Ma question la mécanisme de la réduction d'une fonction acétate diènol par NaBH4 en alcool. Quelqu'un peut t'il me le décrire dans les grandes lignes ?

Pourquoi n'y a t'il pas d'isomérisation de la double liaison la plus éloigné qui reste intouché lors de la réduction ?


Merci d'avance
-----

[moco]

Qu'est-ce que tu appelles "fonction acétate diénol" ?

[invite34b2618f]

fonction acétate, double laison en alpha-béta et seconde double liaison conjugué à la suite

[HarleyApril]

bonsoir

quand on réduit un ester RCOOR' on obtient ROH et R'OH
ici, tu réduis MeCOOR', tu obtiens donc du méthanol et R'OH
mais ce dernier alcool est en fait un énol
écris la cétone correspondante et réduis-là en alcool

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite34b2618f]

Merci, c'est ce que je pensais, mais je demandais pour la seconde double liaison ne se déplacerais pas lorsqu'on écrit la cétone à partir de l'énol ?