Configuration molécules à 2C*

[invite9defba88]

Bonsoir, j'ai un petit problème avec la configuration des carbones asymétriques. En fait j'ai bien compris les règles de CIP Mais lors d'un exemple y a 2 configurations qui me bloquent. Je m'explique

Prenons:

CHO
!
!
H -------OH
!
H--------OH
!
!
CH2OH

On trouve une configuration 2S3S mais comme on inverse on a une configuration 2R3R
(pas de soucis pour cela)


Mais a la suite de mon cours y a:




CHO
!
OH------------- H
!
!
H--------------OH
!
!
CH2OH


Et je trouve une configuration 2S3R mais je dois inverser comme le premier exemple et ca me donne 2R3S, or le professeur a ecrit configuration (2S,3R) comment cela se fait-il? Pourquoi n'inversons nous plus?

Merci !!


Je suis désolée mais quand j'enregistre le message tout ma formule se déforme comment faut-il faire?
-----

[invite9defba88]

voici la premiere photo


QUANT A LA DEUXIEME ELLE EST PAREILLE SAUF QU ON A HO ET H A GAUCHE A LA PLACE DES 2H ET H ET OH A DROITE A LA PLACE DES 2 OH.

Merci beaucoup! et désolée de cette organisation...

[invitef5d8180a]

Bonsoir, j'ai un petit problème avec la configuration des carbones asymétriques. En fait j'ai bien compris les règles de CIP Mais lors d'un exemple y a 2 configurations qui me bloquent. Je m'explique

Prenons:

CHO
!
!
H -------OH
!
H--------OH
!
!
CH2OH

On trouve une configuration 2S3S mais comme on inverse on a une configuration 2R3R
(pas de soucis pour cela)


Mais a la suite de mon cours y a:




CHO
!
OH------------- H
!
!
H--------------OH
!
!
CH2OH


Et je trouve une configuration 2S3R mais je dois inverser comme le premier exemple et ca me donne 2R3S, or le professeur a ecrit configuration (2S,3R) comment cela se fait-il? Pourquoi n'inversons nous plus?

Merci !!


Je suis désolée mais quand j'enregistre le message tout ma formule se déforme comment faut-il faire?

bonjour,
le prof a déjà inversé,
2eme molécule est bien 2S,3R

[invite9defba88]

Ah bon ? moi je trouve que c'est plutot CHO qui est prioritaire sur CH2OH? Du coup ca me donne directement 2S3R sans meme inverser :/

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

la première molécule est 2R,3R
donc la deuxième où l'on inverse la stéréochimie du C2 (par rapport à la première molécule) doit être 2S,3R.

[invite9defba88]

Désolée, je n'ai toujours pas compris

[invitef5d8180a]

As-tu saisis que la première molécule est 2R,3R?
Si c'est le cas, vu que la deuxième molécule est un épimère de la première (simple interconversion de 2 substituants sur le carbone 2) la stéréochimie de ce centre est donc opposée. donc 2S. La molécule est alors 2S,3R.

[invite9defba88]

Oui j'ai bien vu que la première était 2R3R et j'ai également très bien compris ce que vous me dites mais alors pourquoi quand j'essaye de compter par ordre de priorité(comme sur la photo) cela ne marche pas? Je me trompe où?

[invitef5d8180a]

un petit schéma vaut parfois mieux qu'un long discours