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ETHER



  1. #1
    choupinette

    peut on synthétiser un ether a partir d'un alcool par deshydratation ?

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  3. #2
    Neutrino

    Oui, un étheroxyde si on respecte la nomenclature.
    Mais il faut que l'acide qui catalyse la réaction soit en défaut, sinon, on obtient un alcène, pas un étheroxyde.
    Neutrino

  4. #3
    choupinette

    ET lequel ce serait a partir du butan-2ol ?
    et a partir du 2,3 diphenyl butan2ol ?
    merci

  5. #4
    Patzewiz

    Bonsoir,
    Je ne suis pas un spécialiste de ce domaine mais je pense qu'on élimine une molécule d'eau à partir de deux groupements OH appartenant à 2 molécules différentes et qu'on ponte les 2 molécules par l'oxygène restant. Pour le butan2ol substitué, ça devrait être pareil sauf s'il y a un problème d'encombrement stérique ou un effet inductif qui empèche la réaction.
    Que sais-je?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Neutrino

    Bonjour
    Pour le butan-2-ol, ça donne l'oxyde de butan-2-yl je ne sais pas si je respecte la nomenclature par cette écriture un peu hasardeuse (spécifier l'emplacement du pont oxydique par un 2 paumé )

    Je rejoins Patzewickz : le fait qu'il y ait un noyau benzène branché sur le même carbone que la fonction alcool apporte un encombrement stérique très important, d'autant plus qu'il y a le même sur le carbone voisin et que la chaîne est déjà assez longue (4 carbones).

    Par contre ne connaissant pas le mécanisme réactionnel des déshydratation je ne sais pas si les effets inductifs rentrent en jeu (s'il y a formation intermédiaire d'une espèce chargée + comme un carbocation ou un alcool protoné, ce qui doit être le cas puisqu'on est en milieu acide pour cette réaction).

    Par contre il est à noter que les carbone 2 et 3 de cette molécule sont asymétriques! le 2 porte un hydroxyle, un méthyl, un phényl, le reste de la chaine, le 3 porte un hydrogène, un éthyl, un phényl et le début de la chaîne! Ce qui nous fait 4 isomères de cet alcool, donc s'il y a réaction de déshydratation, il y a 16 isomères optiques différents!

    Cordialement
    Neutrino

  8. #6
    shaddock91

    Pour le butanol-2, on obtient le diisobutylether: (CH3CH2CH(CH3)O)2

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  10. #7
    Neutrino

    Bonsoir
    Le préfixe "iso" avant "but-" ne renvoit-il pas à la chaine 3 carbones + un méthyl greffé au milieu (2 méthyl propane)?
    Neutrino