Bonjour à tous
Pour réaliser la cycloaddition avec un alcyne , si on prend un but-1,3-ène et un alcyne , comment se fait-il qu'on se retrouve avec seulement 2 insaturations dans le cycle ? J'aurais imaginé ( en faisant de la chimie sur papier ) que par délocalisation d'une liaison pi de l'alcyne , on se serait retrouvé avec 6 électrons pi dans le cycle et que le cycle serait devenu aromatique ? Par ailleurs comment se crée la liaison pour former le cycle alors ?
Dans le cas d'addition d'hydracide hallogéné sur un alcyne , est-ce que c'est la triple liaison pusqu'elle présente une forte densité en électrons qui va attaquer l'hydracide ou bien c'est l'hydracide qui attaque la triple liaison ? J'ai du mal aussi à visualiser ceci , lorsque l'hydracide se fixe sur la triple liaison , les carbones qui étaient sp deviennent sp2 mais les électrons deviennent quoi ? Ils sont repoussés plus loin dans les orbitales ?
On dit aussi que l'addition électrophile est plus difficile pour un alcyne que pour un alcène en raison de la liaison C-C qui est plus courte à cause du recouvrement des orbitales P , en quoi la longueur de la liaison et les réactions sont liées ??
Pour former une liaison triple en partant de dihallogéné vicinal pourquoi la première neutralisation est possible en présence d'une base forte et que la deuxieme lorsqu'on arrive à un dérivé vinylique ça ne continue pas pour former un alcyne ?
J'espère que quelqu'un pourra m'éclairer , j'ai vraiment du mal à comprendre tout ces mécanismes...
Merci d'avance
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Envoyé par Weasley14 