Bonjour à tous,
Question profonde...
Tout le monde sait que la "partie" nucléophile d'un organomagnésien RMgBr est le R!!
Mais finalement, pourquoi le Br n'est-il pas le nucléophile? Comment la théorie rationalise-t-elle cela?
Merci aux penseurs qui prendront le temps de me lire
Br- est un petit peu nucléophile. Mais pas vraiment. En effet, il est satisfait de sa charge négative qui le fait ressembler à un gaz noble, ce qui est le but de l'existence de tout atome bien constitué.
Tandis que ce n'est pas le cas de l'atome de carbone lié à Mg. S'il était lié à n'importe quel autre atome, tout irait bien pour lui, car il est entouré de 4 doublets, ce qui lui permet de vérifier la règle de l'octet. Mais le magnésium est un atome spécial. Il fait tout ce qu'il peut pour se débarrasser de ses deux électrons périphériques. Il n'arrive pas bien sûr, mais il aimerait bien que le carbone voisin emporte un de ses électrons, et devienne donc chargé moins. Tout se passe comme si Mg était chargé 2+, et le carbone un moins. C'est presque le cas. Et cela rend ledit atome C nucléophile. Mg cherche à lui imposer cet électron, et il cherche avidement à s'en débarrasser. C'est le propre des nucléophiles.
