Radical le plus substitué = plus stable?

[invited793ec00]

Bonjour,

IL Y A UNE PHRASE EN CHIMIE ORGANIQUE QUE JE NE COMPRENDS PAS;

" le radical le plus substitué est plus stable"

que signifie "substitué"?

Merci
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[invite54bae266]

Le plus substitué par des alkyls qui ont un effet donneur, donc qui stabilisent le radical.

[invited793ec00]

Qu'est ce qu'un alkyle?

Que signifie une effet donneur?

Merci

[invite54bae266]

Un alkyl est un alcane qui perd un H pour se lier à une autre molécule.

Méthyl est l'alkyl CH3
Ethyl CH2CH3
Propyl CH2CH2CH3
Phényl C6H5
etc...

Me-O-Ph est un ether fait à partir d'un oxygène et de 2 alkyls.

Un effet donneur est un effet électronique. Un groupement donneur a tendance à donner des électrons. Tout ça relève du programme de première S et de L1 ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

On ne met pas les aryls dans les alkyls !
Phényl n'est pas un alkyl.
Comme tu l'écris, alkyl dérive d'alcane.

Cordialement

[moco]

Un atome de Carbone est d'autant plus substitué qu'il est lui-même relié à davantage d'atomes de carbone.
L'atome C du méthane CH4 est le moins substitué de tous. Il n'est relié à aucun carbone.
Chacun des deux atomes C de l'éthane C2H6 est substitué une fois, car chaque atome C est relié à un atome C. le radical éthyl C2H5· est une espèce in stable qui est produite par l'arrachement d'un atome H à l'éthane, et il est aussi substitué une fois. Le radical méthyl CH3· est une espèce instable produite par la rupture de l'éthane en deux. Il n'est pas substitué.
L'atome central du propane CH3-CH2-CH3 est substitué deux fois, car il est relié aux deux atomes C terminaux. Les deux atomes C terminaux sont substitué une fois seulement. En arrachant un atome H au centre de cette molécule, on forme le radical isopropyle CH3-CH2^·-CH3, qui est substitué deux fois.
Si tu relies un groupe méthyle CH3 et un groupe isopropyle, tu formes une molécule de 2-méthyl-propane qu'il est difficile de dessiner avec un clavier. Mais l'atome central est substitué trois fois.
Tu m'as suivi ? On peut aussi imaginer une molécule où un atome C est substitué 4 fois. J'espère que tu devines comment.

[invite2244c518]

bonjour
pour être un carboradicale stable le carbone doit compté un substituant suffisamment donneur (alkyle aryle ....) les hydrogens ne le sont pas CH3°<CH2R°<CHR2°<CR3°
REMARQUE:
le R est un groupement donneur mésomaire (C6H5) ou inductif (C2H5).
le ° pour représenté le radicale.

[invited793ec00]

BONJOUR,

et à tous de m'avoir répondu.

J'ai essayé de suivre Moco ton explication.

ma compréhension s'est arreté au moment ou vous parlez du propane.

Je constate que la formule indiquée pr le propane et l'isopropyle est la meme, est-ce une erreur de votre part?

Enfin, lorsque vous me proposez d'imaginer un C substitué 4 fois, le carbone étant tétravalent, cela reviendrait à dire qu'il serait lié à 4 groupements contenants contenant un atome de C, c'est cela?

Merci

[HarleyApril]

bonjour

en partant d'un propane, tu peux faire un propyle en ôtant un H au bout de la chaîne ou un isopropyle en ôtant un H au milieu

pour le carbone tétravalent, tu as bien compris

cordialement

[invite400689fb]

Bonjour, désolé de relancer ce sujet 1 mois plus tard.
-------------------------C2H5--------CH3
Par exemple, si l'on a----------C = C---------Comment fait on pour savoir quel est le carbone le plus substitué?
-------------------------C2H5--------C3H7

Les pointillets c'est juste pour placer parce que les espaces rentrent pas

[inviteb21357a5]

Le plus substitué par des alkyls qui ont un effet donneur, donc qui stabilisent le radical.

C'est en effet le radical substitué par des alkyls qui sera le plus stable, mais ce n'est pas en raison de l'effet inductif donneur. C'est l'hyperconjugaison qui explique la stabilité relative des radicaux alkyls. En effet, le radical est quasiment plan et l'électron célibataire est dans une orbitale p qui se recouvre en partie avec les liaisons sigma des substituants.
Le cas des substituants aryls est différent : dans ce cas, il y a délocalisation électronique (représentée par l'écriture de structures mésomères), ce qui stabilise encore plus le radical que l'hyperconjugaison.

[invite400689fb]

? et pour ma question? Y_Y

[inviteb21357a5]

Houla, tu as l'air pressé ! J'avais juste survolé le fil et j'ai commencé par réagir à un truc que j'y ai lu et qui était faux (même si c'est une erreur hélas courante). Pour ta question, je ne la comprends pas bien. La molécule que tu as cherché à représenter est bien le 3-Ethyl-4-methyl-hept-3-ène ? Quel type de réaction radicalaire veux-tu faire là-dessus ? Je crains que tu n'obtienne aucune sélectivité particulière, ou très faible, car on ne peut pas vraiment dire qu'un des deux carbones de la double liaison est "plus" substitué que l'autre...

[invite400689fb]

Oui désolé j'suis très pressé, j'veux rapidement passer à autre chose. C'était juste un exemple comme ça et si tu me dis qu'il n'y a pas de séléctivité particulière ici ça me va, merci =)