Halogénation radicalaire

[invitead0a9c62]

Bonjour,

On a vu la tantôt au cours l’halogénation radicalaire des alcanes. Le prof a parlé d'hydrogènes équivalents mais je n'ai pas compris très bien ce concept.
Il nous a donné des exercices à faire mais je bloque sur certains. La question est : Combien d'isomères monochlorés obtient-on par la monochloration du 2-méthylheptane. Bah logiquement je me suis dit que le chlore pourrait venir se fixer à tout les endroits ou il y'a de l'hydrogène. C'est à dire aux huit atomes de carbones. Mais si j'ai bien compris si on a un carbone asymétrique et hybridé sp² le chlore peut venir se fixer soit par en haut, soit par en bas. Et je forme 2 produits pour un carbone asymétrique.
Mais je vais me retrouver avec un nombre trop grand alors que la réponse est seulement 7. Je ne vois pas comment mon prof a trouvé cette réponse.
Quelqu'un peut-il m'éclairer?
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[moco]

Si on fixe un atome de Chlore sur le carbone numéro 1 ou sur le groupe méthyl qui est lui-même fixé en position 2, cela revient au même. Et cela forme le même dérivé 1-chloro-2-méthylheptane.
Et ici il n'y a pas de carbone hybridé sp2.

[jeanne08]

Tu peux remplacer 1H du C n°1 ou du methyl par un Cl comme te l'indique moco : il y a 6 H équivalents , tu peux remplacer le H du C n°2 par un Cl ( 1H seulement) , ou 1H par 1 Cl sur le C n°3 ( 2H équivalents ) ... etc il y a effectivement 7 isomères monochlorés possibles.

[invitead0a9c62]

Comment se fait-il que pour le butane on obtient 3 produits?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

1-chlorobutane
2-chlorobutane (R)
2-chlorobutane (S)

mais usuellement, dans ces exos, on ne tient pas compte de la stéréochimie

si on le fait, dans le cas du 2-méthylheptane, on obtient 12 isomères !

cordialement

[invitead0a9c62]

Aaaah voila enfin merci!! Depuis tout à l'heure je me cassais la tête sur cet exo! Mercii