Halogénation du benzène

[Weasley14]

Bonjour à tous , j'aimerais vous demander une petite chose concernant l'halogénation du benzène.
Mon prof a mentionné que la réaction était facilitée avec les éléments les plus électronégatifs.
D'un côté je me dis que ce serait logique , puisqu'il réagit comme nucléophile et qu'il peut donner un doublet pour former une liaison donc plus l'hallogène sera electronégatif plus le benzène aura envie de faire ça , d'un autre côté en faisant ça il détruit son aromaticité et devient moins stable. Or une molécule essaye d'être la plus stable possible , je tourne en rond , pouvez-vous m'aider ?
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[HarleyApril]

bonsoir

merci de préciser
tu parles de l'halogénation en présence d'un acide de Lewis ?
les éléments plus électronégatifs dont tu parles, ce sont des substituants du benzène ou tu compares l'halogénation avec F2, Cl2, Br2 et I2 ?

cordialement

[Kyle_XY]

les élements électronégatifs sont ceux utilisé pour l'halogénation du benzène , c'est bien ça !
Il n'est pas mentionné d'acide de Lewis dans mon cours , c'est l'hallogénation d'un benzène que j'ai sous les yeux

[Kyle_XY]

Oups je bloquais également sur la même chose je voulais poster puis j'ai lu ta discussion , j'ai voulu intervenir mais j'ai répondu à ta place.. désolé !! j'espère qu'HarleyApril tiendra compte de mon post également dans sa réponse si toi tu ne parlais pas de ça ^^

[A voir en vidéo sur Futura]

[Weasley14]

Pas grave c'était ça aussi

[Aoiryu]

Bonjour,
Cela fait quelques jours (pas de manière ininterrompue je vous rassure ! ) que je cherche à comprendre quelque chose, et ce sujet me parait être l'un de ceux qui s'en rapproche le plus.
Je suis en plein chimie orga (on doit apprendre des réactions en PACES), et j'aimerai comprendre ! Je suis arrivé à l'halogénation du benzène, je comprend bien le mécanisme mais je ne comprend pas pourquoi on doit ajouter un acide de Lewis ... Que permet de faire l'acide de Lewis ? (cela me servira surement pour cette réaction mais aussi pour d'autres !)

Je vous remercie d'avance ! A bientôt

[invite19431173]

Salut !

Disons que face à un un Cl₂, l'acide de Lewis va "absorber" un Cl^-, ce qui va "libérer" un Cl⁺ pour attaquer le benzène.

Je schématise un peu hein !

Pour rappelle, l'acide de Lewis possède une orbitale vide, qui va attirer un doublet d'électron.

[invite19431173]

Tiens, un lien sympa :

http://www.mhhe.com/physsci/chemistr.../ch23-2-1.html

[Aoiryu]

D'accord, c'est encore assez flou, je vais remodéliser une réaction après mais ça devrait aller ! Juste au cas où : est-ce que c'est un rôle semblable au LiAlH4 ? (parce que lui aussi "m'amuse" ...)
En tout cas merci pour ta réponse ! Tu m'éclaires grandement : !

[invite19431173]

Pour moi, LiAlH4 est un réducteur, pas un acide de Lewis.

[Aoiryu]

Certes, mais qu'en est-il de son action ?

[Sephiroth300]

De son action sur?

[Aoiryu]

Et bien comment la molécule LiAlH4 fait-elle pour permettre la réduction d'un réactif ? (un des seuls exemples que j'ai c'est la réduction d'amides : RCONH2 -(LiAlh4)-> RCH2NH2) En fait j'aimerai essayer de comprendre et savoir refaire le mécanisme de transformation où on part d'un réactif avec un catalyseur, et réussir à déterminer ce qu'on obtient en comprenant le mécanisme d'action des composés et leurs interactions ... Parce que je me mélange pas mal entre les différentes réactions ...
J'espère être clair

[Kemiste]

Bonsoir,

LiAlH₄ est un réducteur car c'est un donneur d'hydrure. Ici tu pourras voir le mécanisme de réduction d'un amide en amine. Mais LiAlH₄ permet de réduire de nombreuses fonctions telles que les aldéhydes, cétones, esters... Tu peux voir quelques exemples ici. Et attention dans le cas d'une réduction avec LiAlH₄ il n'y a pas de catalyseur, LiAlH₄ est un réactif.

[Aoiryu]

Bonsoir, et merci de ta réponse, tant de mobilisation !
D'accord, il est souvent utilisé en fait ... C'est un réactif qui est reformé à la fin non ?
En tout cas merci !

[Kemiste]

Euh... non ce n'est pas du tout normal Le "vrai" ici. Et à la fin LiAlH₄ ne se reforme pas, c'est un réactif.

[Sephiroth300]

Euh... non ce n'est pas du tout normal Le "vrai" ici. Et à la fin LiAlH₄ ne se reforme pas, c'est un réactif.

Kemiste prit en flagrant délit de streaming

[Kemiste]

Kemiste prit en flagrant délit de streaming

Pas du tout!

Et ce n'était même pas le lien que je cherchais...

[Sephiroth300]

Nan mais Charmed en plus ^^

T'as pas honte

[Kemiste]

Nan mais Charmed en plus ^^

T'as pas honte

Si, d'où ma précision que ce n'était pas le lien recherché Je n'ai plus qu'à changer d'identité...

[invite19431173]

J'ai supprimé le lien.

Mais c'est un peu la honte hein !

[Kemiste]

J'ai supprimé le lien.

Mais c'est un peu la honte hein !

Evidemment il fallait que ça tombe sur toi! Je vous fait donc mes adieux!

[Aoiryu]

Bonjour !
Merci beaucoup pour le "vrai" ici c'est beaucoup plus clair !
Et non ne part pas, juste caché je pense que ça devrait suffir