Halogénation

[invite40d1383d]

Bonjours je suis élève de prépa PCSI.
Jai un exercice à faire sur lequel j'aurai quelques petites questions.
Après plusieurs questions concernant un mécanisme réactionnel et l'étude comparative concernant plusieurs étapes de ce mécanisme, on me pose une nouvelle question (indépendante des précédentes je pense) :

" La monohalogénation en solution du 2-méthylpropane donne deux produits Donner leur formules développées. En fonction de l'halogène choisi, quel est celui qui se forme en plus grande quantité ? "

Je connais la formule du 2-méthylpropane, mais n'ayant pas encore fait de leçon sur ce chapitre je ne sais pas à quoi correspond la monohalogénation, je suis un peu perdue parce que j'ai trouvé pleins de choses différentes sur internet et je ne sais pas ce que je dois utiliser.

De même, on me demande après :
" On réalise la monochloration en phase gaz d'un alcane à 5 atomes de carbones (A). On obtient un seul dérivé monohalogéné (B). Trouver les formules developpées de (A) et (B) et les nommer.

Je suis toujours bloquer je ne sais pas à quoi correspond la réaction de monochloration...

Si quelqu'un pouvait m'aider

Merci d'avance.
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[HarleyApril]

bonjour

quelle idée de faire les exos d'un chapitre que tu n'as pas étudié !

ces réactions d'halogénation sont radicalaires
en deux mots ...
un radical halogéné X. va venir ôter un atome d'hydrogène sur un carbone (C-H) pour former HX et laisser un radical carboné C.
ce dernier va réagir sur le gaz X2 pour former une liaison C-X et régénérer un radical halogéné X.

tu notes que le truc bleu est régénéré, c'est une réaction en chaîne
un C-H est transformé en C-X

il s'agit donc bien d'une halogénation
si on ne la fait qu'une seule fois, c'est une monohalogénation (par opposition à des polyhalogénations)


cas du 2-méthylpropane
la formule est HC(CH3)3
il y a deux types d'hydrogènes dans cette molécule : les verts et le jaune
si tu remplaces un vert par un chlore, tu as un produit (peu importe le vert que tu as choisis)
si tu remplaces le jaune par un chlore, tu as un autre produit
la réaction conduit donc à deux produits différents.

avec un peu d'imagination, tu vas trouver qui est A et qui est B ...

cordialement

[invite40d1383d]

En effet je comprends beaucoup mieux maintenant !
Merci beaucoup !

[invite40d1383d]

Bonjour,
J'aurai un autre problème dans la suite de mon exercice...
On me donne un tableau donnant la vitesse de réaction des hydrogènes des dérivés substitués du n-butane, pour la chloration à 25°C, par voie photochimique.

On me demande ensuite : " on comparera la stabilité des différents carboradicaux en fonction de l'effet électronique inductif ou mésomère du substituant introduit (H, Cl, CF3, (CH3)3, C6H5, et CH2=CH) "

Je sais qu'un substituant inductif attracteur déstabilise un carboradical en accentuant le déficit en électrons du carbone porteur de l'électron célibataire; inversement pour un substituant électro-donneur il y aura stabilisation.

Par contre je ne sais pas comment savoir si les subtituants sont inductifs ou mésomères... attracteurs ou donneurs....

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonjour

Les éléments plus électronégatifs que le carbone vont avoir tendance à tirer les électrons à eux.
Ce sont donc des éléments attracteurs.
Cet effet est généralement négligeable devant les effets mésomères, sauf pour les halogènes pour lesquels l'effet inductif est prépondérant (normal, ce sont eux les champions de l'électronégativité)

Pour écrire des formules mésomères, il te faut des doublets non liants, des doubles liaisons ou des lacunes avec lesquels tu pourras jouer.

Pour reprendre ta liste
H, ce sera la référence
Cl halogène, inductif attracteur (possède des doublets non liants, mais il n'a pas trop envie de s'en départir)
CF3 avec trois fluors sur le dos, le pauvre carbone est complètement déplumé, inductif attracteur, pas de mésomérie possible
C(CH3)3 tiens, t'avais oublié un carbone ! avec trois méthyls donneurs sur le dos ...
C6H5 et CH=CH2 là, tu peux délocaliser

bonne continuation

[invite40d1383d]

Merci beaucoup !