Bonjour,
L'énoncé me propose de faire réagir l'acide sulfurique avec un organozincique, par analogie avec une réaction d'organomagnésien. Comme il est précisé que l'organozincique est moins réactif que l'organomagnésien serait-il possible qu'il ne réagisse pas sur le H moblie du H2SO4? Sur quoi pourrait-il réagir alors? Je n'arrive pas du tout a trouver le produit formé!
Merci beaucoup!!
Bonsoir melielalarve :
Les organozinciques sont moins réactifs que les organolithiques ou magnésiens . On les prépare en faisant réagir un alfa-haloester sur de la poudre de zinc ; on peut ensuite les utiliser pour une addition nucléophile
sur des molécules possédant des fonctions réactives tels les groupements carbonyle, ester, nitro, etc . ( C'est la réaction de Reformatsky ) .
Dans ta question tu fais réagir avec du H2SO4 ? ( pur ? ou en solution ? ) Je ne comprend pas pourquoi ! En milieu aqueux acide tu décomposes en ester et en sulfate de zinc ?
Donne-moi d'autres informations . Bonnes salutations .
L'acide sulfurique est ajouté en solution aqueuse à 10%, glacée. Je suppose que la seule formation possible est en effet l'ester et le sulfate de zinc, mais je en vois pas trop l'intéret de former l'organozincique en conditions rigoureusement anhydres si c'est pour le faire réagir avec une solution aqueuse ensuite!
Et merci de ton aide!Envoyé par melielalarve
bonsoir
je confirme, l'acide va hydrolyser l'organozincique
cordialement
Bonsoir. Merci de votre réponse. Le problème c'est que dans la suite de l'énoncé je suis sensée déshydrater le produit obtenu, ce qui n'est pas possible avec un ester non?
Bonsoir
Comme toujours, sans l'énoncé complet, il est difficile de répondre ...
Ceci étant, je suis prêt à parier qu'on fait réagir ton organozincique (préparé à partir d'un bromoacétate je suppose) sur un aldéhyde.
On hydrolyse ensuite à l'acide sulfurique l'alcoolate de zinc ainsi formé.
On obtient un ester comportant un alcool sur la position béta (trois si tu préfères).
Là, on voit mieux où on peut déshydrater.
On obtiendra une molécule avec un motif acrylate.
Cordialement
Bonsoir melielalarve :
Voilà une réaction complète de Reformatsky , qui permet d'obtenir facilement en 2 étapes un béta- Hydroxyester , et qui correspond à la réponse de HarleyApril .
Zn + Br-CH2-COO-CH2-CH3 =======> (dans éther) Br-Zn-CH2-COO-CH2-CH3 + CH3-CO-CH3 ========> (CH3)2-C(OZnBr)-CH2-COO-CH2-CH3 + H3O+ (H2SO4) =======> (CH3)2-C(OH)-CH2-COO-CH2-CH3 + ZnSO4
On obtient facilement le 3-méthyl-3-hydroxybutyrate d'éthyle qui est un tertio-béta-hydroxyester . La réaction ne marche pas avec réactif de Grignard ( ou Li ) . Bonnes salutations .
