Bonsoir tout le monde!
Je sèche à cette questionn fait réagir longuement et à chaud un alcool avec le chlorure de tosyle dans la pyridine. Quels sont les 3 roles joués par la pyridine?
Je ne vois que le rôle de captage de gaz HCl formé par la réaction...
Des idées?
Merci!
C'est tout à fait ça. On neutralise l'acide qui se forme. L'autre base qui revient souvent est la triéthylamine Et3N
Il faut que tu trouve d'autres rôles ?
La pyridine est une base faible : pKa(PyH+/Py)=5.23
On l'utilise aussi comme solvant
Oui, deux autres roles encore. Mais je ne vois pas du tout, sachant qu'elle n'est pas un réactif puisque qu'elle ne se trouve pas dans le produit final (de formule C15 H20 O3).
Bizarre bizarre
J'ai dû éditer en même temps que tu as posté : la pyridine peut être le solvant aussi dans une SN.
Exact, merci beaucoup!!
Plus qu'un rôle alors. Est ce que le fait qu'elle soit très polaire pourrait apporter quelque chose?
bonsoir
et si elle jouait le même rôle que la DMAP dans les acylations avec des chlorures d'acides ?
cordialement
Ne pas oublier qu'en forçant les conditions on peut avoir: ROTs + Cl- ---> RCl + TsO-
(Cl- vient de TsCl)
bonjour,
La pyridine évite aussi la dehydratation des alcools en gardant le milieu basique.
Il faut donc avoir un large excès de pyridine.
Sinon capter HCl et le remplacer par la pyridine toxique qui pue, serait la pire méthode.
Harley a donné "la bonne réponse sous forme de question" (6). La pyridine réagit avec le TosCl pour donner un intermédiaire plus réactif que TosCl lui-même.Envoyé par chimhet
Les 3 rôles sont donc:
acitivation
solvant qui capte HCl en prime
et protection celui qui nous manquait pour en avoir 3.
Ne pas oublier (7) ce qui se passe en forçant les conditions (température et chauffage prolongés). La pyridine va jouer son rôle.
Oui, mais se serait plutôt favorisé par la présence de pyridine.
Et pour la chloration de l'alcool SOCl2/Py est plus classique sauf pour les tertiaires?
Apparemment, la pyridine sert de solvant, donc large excès. Sûr que cette méthode n'est pas très utilisée pour obtenir RCl, mais RCl est facilement obtenu si on force les conditions (side reaction).
