Bonjour à tous , pourquoi le cyclopropénone est plus stable que le cyclopropane alors que la tension dans le cycle est accrue pour les 2 ?
C'est dans une partie de mon cours de chimie aromatique.De plus , je ne suis pas sûre de comprendre , je connais la règle 4n+2e- délocalisable donc si n = 2 , il faut 6 électrons , mais alors , porquoi le cycloheptatriène n'est pas aromatique ???
Bonjour,
Comparer la stabilité de 2 composés non isomères (ou non issus d'une même réaction ) est très douteux.
Sinon, le cycloheptatriène n'est pas aromatique car les 6e- ne sont pas délocalisables. Il y a un CH2 dans le cycle qui bloque.
Comment ça " il bloque " ? C'est vrai enfaite , pourquoi faut il toujours que ce soit une liaison simple suivie d'une liaison double suivie d'une liaison simple etc. pour que le cycle soit aromatique ?
Bonsoir. Subjectivement, je dirai que la cyclopropénone est stabilisée par conjugaison entre les 2 doubles liaisons.Envoyé par Weasley14
bonsoir
avec un CH2, tu ne peux plus écrire les formes mésomères
(NB, le cation correspondant au cycloheptatriène est aromatique, c'est le cation tropylium, on peut écrire les formes mésomères)
Cordialement
Un cycle est aromatique à partir du moment où l'on peut écrire les formes de résonnance ?
non, ça ne suffit pas !
il faut que tu puisses écrire des formes de résonnance sur tout le cycle ET avec 4n+2 électrons
exemples avec 6 électrons : benzène (3 doubles liaisons) et thiophène (2 doubles liaisons et un doublet du soufre)
contre-exemples : cycloheptatriène (j'ai bien 6 électrons, mais je ne peux faire tourner sur tout le cycle) et cyclobutadiène (je n'ai que 4 électrons)
Cordialement
Bonsoir HarleyApril.Tu as parlé du cation du tropylium qui était aromatique. L’enchaînement de 2 liaison simples qui se suivent n'est pas un problème pour la délocalisation ?
Je ne vois pas le problème. C'est la même chose qu'une délocalisation de charge - sauf qu'ici il est question d'un +.
C'est un doublet qui vient se lier au carbocation et qui en crée un autre qui va se faire attaquer par un autre doublet qui à son tour crée un autre carbocation etc
Bonsoir
Un petit dessin pour montrer que dans le cas du cation tropylium, on peut bien délocaliser les trois doubles liaisons (donc six électrons) sur tout le cycle :
Cordialement
