SN ammoniac sur chloronitrobenzène

[invite6cbf8f24]

Bonjour à tous , j'ai du mal à visualiser la substitution nucléophile d'un ammoniac sur un chloronitrobenzène.
Mon problème est que je pense comme ceci :
le groupement nitro attire les électrons. Les électrons pi se délocalisent à chaque fois. Il n'y a donc pas le temps d'y avoir une apparition d'un incrément positif assez marqué pour que la substitution nucléophile puisse avoir lieu. Alors qu'elle a lieu cette attaque ?
En plus le prof avait dit en cours que sur un noyau benzène , on ne faisait que ( peut être n'a pas t il dit le que ) des substitutions électrophiles , or ici on parle de substitution NUCLEOPHILE !?!?
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[HarleyApril]

Bonsoir

Il s'agit en fait d'une addition-élimination.
Le nitro polarisant bien la double liaison à son pied, il y a addition de l'ammoniac, puis élimination du chlorure.

Cordialement

[invite6cbf8f24]

Bonsoir.
Vous dites qu'il y a addition avant l'élimination.Donc sur le carbone porteur du chlorure , on a le chlore , les 2 carbones adjacents au cycle et l'ammoniac.Ensuite je me souviens d'une de vos réponses ou vous me disiez que dans ces cas là , HCl est fortemetn ionisé donc c'est le chlore qui va partir. Je n'ai toujours pas compris pourquoi.

[HarleyApril]

Bonsoir

Voici le mécanisme (sans les flèches ni les doublets, seulement les charges, désolé)


Dans la dernière étape, le doublet du carbanion se rabat pour refaire la double liaison qui va réaromatiser le cycle.
Un des substituants doit partir. Tu as le choix entre un chlorure ou l'anion de l'ammoniac = amidure.
Un amidure, c'est très difficile à faire, donc très haut en énergie. Beaucoup plus qu'un chlorure que tu peux obtenir simplement en mettant du sel dans de l'eau.
Le choix est vite fait, c'est le chlorure qui dégage.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]